エンジニアを辞めた人の転職体験談33件

零細企業を辞めてフリーランスのインフラエンジニアに。1年半たってなってよかったと実感

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エンジニア

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フリーランス／エンジニア

ずっと零細企業に勤めた後に退職し、フリーランスのインフラエンジニアとして1年半たった書き手。

• •辞めた理由：ほかの社員の高齢化や、事業や人材育成が伸びていないことから、この先も勤め続けられる会社ではないと考えており、辞めることに迷いはなかった
• •移った後：賞与がなく年収が400万円を超えたことのなかった会社員時代より、税金や保険を払っても毎月お金を残せるようになった。契約した時間の中で働いて自分の時間を持てるようになったが、仕事が途切れる不安は今もある
• •本人の結論：苦労や不安はあるが、全体としてはフリーランスになってよかったと考えている

• 会社の将来性
• 転職してみて: よかった

大手IT企業のエンジニアからコンサルへ。年収480万→700万、残業は増えた

元

エンジニア

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コンサル／コンサルタント

ブラック企業の営業からIT業界に移り、SESを経て大手IT企業でインフラを担当した後、3回目の転職でコンサル会社に移って3か月ほどの書き手。

• •辞めた理由：人が決めた要件に沿う仕事が中心で自分で決める場面がほとんどなく、同世代の知人との年収の差にも焦った。今振り返ると、成長が止まることへの恐れだったと思うという
• •移った後：年収は480万円から700万円に上がった。残業は月20〜30時間から40〜60時間に増え、資料には細かい指摘が入り、最初の1か月はきつかったという
• •本人の結論：楽な仕事ではないが、今のままでいいのかという迷いは消えたという

年収の変化：480万円→700万円（220万円アップ）

• 年収・待遇
• やりがい・成長
• 年収は上がった

SESからSIerへ転職したインフラエンジニア。入社2か月で経験不足に直面

元

SIer・受託開発／エンジニア

行き先

SIer・受託開発／エンジニア

SES企業からフルリモート勤務のSIerに移ったインフラエンジニアの書き手で、入社から2か月間を振り返っている。

• •移った後：インフラ担当は基本1案件に1人で、未経験のAWS基盤構築などをほぼ一人で任され、SES時代の経験が役に立たないと感じた。勉強に追われ、10月には手に負えないと感じるようになったという

• 理由: 不明

社員1万人超の大企業を5年で退職し、自作アプリ1本で独立。30代後半のiOSエンジニア

元

事業会社／エンジニア

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起業／エンジニア

従業員が1万人を超える大企業に5年勤めたiOSエンジニアの書き手が、2025年10月末で退職し、副業で作ってきた50万ダウンロードのTODO共有アプリで、専業の個人開発者として1人で起業した。

• •辞めた理由：週2日で続けてきたアプリ開発に週7日で全力で打ち込んだら何が起きるか試したくなった。マネジメント職で出世する意欲が湧かず、30代後半でキャリアが頭打ちになったと感じた
• •移った後：直近の収入は、会社員と個人アプリの収入を合わせていた頃より減った。孤独から飽きてしまわないかが唯一の不安

• 独立・起業
• 年齢・キャリアの区切り

40代半ばでエンジニアの会社員を辞め、職業訓練を経てフリーランスで開業

元

エンジニア

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フリーランス／コンサルタント

40代半ばでエンジニアの会社員を3月に退職した書き手が、3か月のWeb関連の職業訓練を経て、開業届を出してフリーランスになった。

• •移った後：Webや映像を使ったマーケティングの支援を事業にし、AIの講師も予定しているが、方向性はまだ定まっていないという
• •本人の結論：不安は大きいが、同じくらいわくわくしているのかもしれないという

• 理由: 不明

メーカー系SIerから大手SIerへ30歳ごろに転職。ネットワークSEが感じた変化

元

SIer・受託開発／エンジニア

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大手SIer／エンジニア

メーカーの子会社でネットワークSEをしていた書き手が、30歳ごろに大手のSIerへ転職した。

• •辞めた理由：上の役職に親会社出身者が増えて方針が変わり、頼りにしていた上司が、上の方針に合わせて自分を守る側に回ったことに耐えられなくなった
• •移った後：上流工程が中心になり機器に触る機会が減った。テレワークと打合せが増え、給与は月5〜6万円ほど上がったと思うという
• •本人の結論：移った先の仕事に今も満足しており、大手に入れたことも本人にとってうれしい出来事だったという

• 上司・評価
• 転職してみて: よかった

SESから自社開発企業へ転職。客先常駐の疎外感と給与に悩み、今は執行役員に

元

SIer・受託開発／エンジニア

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Web・IT（自社サービス）／エンジニア

SES企業で客先常駐のエンジニアをしていた書き手が、自社開発企業に転職した。

• •辞めた理由：客先では外部の人として扱われ、年下の社員に見下されることもあった。難しい案件でも手取りが20万円を切ることがあった
• •移った後：対等に助け合える職場で、有給も取りやすくなった。技術選定や設計にも関わり、今は執行役員と開発部長を任されているという

• 年収・待遇
• 人間関係

新卒で入ったSaaS企業を約2年で退職。転職で年収200万円以上アップ

元

Web・IT（自社サービス）／エンジニア

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不明

新卒でBtoB向けSaaS企業に入りバックエンド開発を担当していたエンジニアが、チームの解散を機に約2年で辞めて転職した。

• •辞めた理由：分業のなかで一つの領域にとどまるより、いろいろな現場で経験を広げたかった。給料を上げたい思いもあった
• •移った後：転職して年収は200万円以上上がったという

年収の変化：200万円以上アップ

• 年収・待遇
• 専門性・スキル
• 年収は上がった

スタートアップの正社員を約2年半で辞め、同じ会社と業務委託で働くフリーランスへ

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スタートアップ／エンジニア

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フリーランス／エンジニア

前の会社に12年勤めた後に移ったスタートアップで約2年半エンジニアとして働き、正社員を辞めて同じ会社と業務委託で契約するフリーランスになる書き手。

• •辞めた理由：今の会社に移る前から、フリーランスになりたいと考えていた。会社員から個人事業主へと稼ぎ方の区分を越える経験をすれば、新しい知見を得られるかもしれないと考えた
• •本人の結論：フリーランスが自分に合うかは、やってみないと分からないと書いている

• 独立・起業

中小SIerを7年で辞めてEC企業の社内SEへ。執行役員まで務め、上場に貢献して次の挑戦へ

元

中小SIer／エンジニア

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小売・飲食／エンジニア

新卒から約7年中小SIerで働いたあと、EC販売の事業会社に社内SEとして移って約7年、執行役員まで務めて退職する書き手。

• •辞めた理由：5〜8社の保守と新規案件を並行する中、費用や時間の制約で、使う人にとって使いやすいシステムを作れないもどかしさに悩んだ。事業会社に移って1社の開発に専念したかった
• •移った後：残業はほとんどなく、開発を売上とコスト削減につなげる考え方に切り替え、入社当初の目標だった上場に貢献した。会社に不満はなく、その目標を果たして区切りがついたことなどから、今回の退職を決めたという

• 事業に当事者として関わりたい

大手SIerを12年で辞めてインフラの受託会社へ。転職5年目、退職はむしろ遅かったと振り返る

元

大手SIer／エンジニア

行き先

受託開発／エンジニア

大手SIerに新卒から12年勤めた書き手が、インフラ案件を受託する会社に転職して5年目に振り返った記事。

• •辞めた理由：テスト環境の構築で初めて仕事を面白いと感じ、技術で食べていきたいと考えるようになった（今は思い違いだったと振り返っている）。当時ネットで脱SIerが話題だったこともあり転職を決めた
• •移った後：自分の知識や経験が通じず、狭い世界しか知らなかったと思い知らされたが、興味のあることを軸に仕事ができているのでどうにか続けられている。クラウドの普及でオンプレのインフラ案件は減っていると感じている
• •本人の結論：辞めた判断を悔やんだことは一度もなく、退職の時期はむしろ遅すぎたと振り返っている。客先の業務に興味を持てず交渉事も苦手で、自分はSIerでSEとして働くのに適性がなかったと考えている

• 専門性・スキル
• 転職してみて: よかった

SESを辞めてフリーランスエンジニアに。独立して半年、今はプラスの面が勝っているかもしれないという

元

SIer・受託開発／エンジニア

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フリーランス／エンジニア

SES企業でエンジニア歴1年半ほどの書き手が、退職後、音楽の夢のためのお金を貯めたいとフリーランスエンジニアを選び、半年ほどたつ。

• •辞めた理由：どの現場でもリーダーとうまくいかないことが多く（自分のせいか偶然かは分からないという）、気持ちがすり減っていた
• •移った後：月の収入は会社員時代より大きく増え、帰社日や目標設定の手間もなくなった。一方で案件の切れ目に1か月無給になり、福利厚生がない負担も感じた
• •本人の結論：現時点に限っての感想として、独立で得たもののほうが失ったものより多そうだと控えめに述べている

• 人間関係
• 体調・メンタル
• 転職してみて: よかった

メガベンチャーを退職してフリーランスのWebエンジニアに。半年で感じた正社員との違い

元

事業会社／エンジニア

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フリーランス／エンジニア

2024年2月に正社員として勤めたメガベンチャーを辞め、翌月からフリーランスのWebエンジニアとして働いて半年あまりの書き手。

• •移った後：週3日出社で、働き方は正社員の頃と大きく変わらない。問い合わせ対応がなくなって開発に使える時間が増え、あまり納得できなかった半年ごとの評価面談もなくなったという
• •本人の結論：フリーランスになること自体より、独立した後のキャリアの考え方のほうが難しいと感じている

• 理由: 不明

未経験で入ったIT企業のSEを3年で辞め経理へ。出社への異動が決め手、転職に強く満足

元

エンジニア

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経理・財務

未経験で入ったIT企業でSEとして3年働き、経理職に転職して2か月の書き手。

• •辞めた理由：上司の指示をこなしても何のための作業なのか分からず、何から学べばよいかも見えない状態が3年続いた。在宅勤務が一番の魅力だったが、出社が必要なプロジェクトへの異動を告げられ、退職を決めた
• •本人の結論：まだ2か月だが、転職したことに強く満足しているという

• 残業・働き方
• やりがい・成長
• 転職してみて: よかった

IT企業を15年で辞めてフリーランスエンジニアに。古い技術ばかりでやりがいを失った

元

SIer・受託開発／エンジニア

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フリーランス／エンジニア

都内のIT企業で15年、官公庁などのシステムの保守・開発を担当した後に退職し、転職活動で内定も得たが、同じ頃に会社を辞めた親友の話を聞いてフリーランスのエンジニアになった書き手。

• •辞めた理由：古い技術で作られたシステムばかりで新しい技術に触れられず、何年も面談で職種を変えたいと伝えても聞き入れられなかったことから、やりがいを感じられなくなった。兼務が多く、激務で体調を崩すことも増えていた

• 残業・働き方
• やりがい・成長
• 専門性・スキル
• 別の職種をやりたい
• 体調・メンタル

大手SIerからWeb系へ転職して1か月で退職。別の大手SIerに移って感じたこと

元

大手SIer／エンジニア

行き先

大手SIer／エンジニア

新卒から6年勤めた大手SIerを辞めてWeb系の大手企業に転職したが1か月で退職し、別の大手SIerに移って3か月目の書き手。

• •辞めた理由：レベルの高い環境で成長したかった
• •移った後：Web系はいきなりのフルリモートで周囲の技術力の高さに自信を失い、技術より自信を保てることを大事にしていたのではないかと気づいた。次の大手SIerでは出社しながら溶け込めた
• •本人の結論：当初の目標とは少し違う形になった気もするが、今は気持ちの面で無理なく働けているという

• やりがい・成長

新卒2年でSES企業を辞めWeb系自社サービス企業へ。開発体制と給与への不満

元

SIer・受託開発／エンジニア

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Web・IT（自社サービス）／エンジニア

関西の社員50人ほどのSES企業に新卒から2年いて、自社サービスを持つWeb企業への転職が決まった書き手。

• •辞めた理由：コードの品質もレビューの体制も整っていないと感じ、改善を提案しても通らなかった。給与は平均より低く、自社の人と話す機会もほとんどないため、在籍し続ける意味を考え直したという
• •本人の結論：大手からも内定が出たことから、判断は間違っていなかったのではと考えている。SESという働き方を否定するのではなく、自分の性格に向かなかったのだという

• 年収・待遇
• 非効率さ・古い体質

二次請けSIerから一次請けSIerへ転職して半年。仕事は雑用中心でやりがいを感じられない

元

SIer・受託開発／エンジニア

行き先

SIer・受託開発／エンジニア

大学卒業から4年目の夏に、二次請け中心の独立系SIerから一次請け中心のSIerへ移って半年の書き手。

• •辞めた理由：同じ時間を働くなら給料を上げたかったこと、指示された作業をこなすだけで成長を感じられなくなったこと、都合で案件を移される客先常駐が嫌だったことを挙げる
• •移った後：仕事は雑用が中心で、やりがいや楽しさは一度も感じていないという。2023年の源泉徴収票では前年より100万円増えたが、約半分は前職の給料だという

• 年収・待遇
• 残業・働き方
• やりがい・成長
• 年齢・キャリアの区切り

地元のSIerを4年余りで辞め製造業の社内SEへ。残業が減り転職に後悔なし

元

SIer・受託開発／エンジニア

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メーカー／エンジニア

地元では大きめのSIerでSEとして4年余り働き、地元を離れて製造業の社内SEに移って1年あまりの書き手。

• •辞めた理由：毎月の最低残業時間が決められ、期限の迫る大量のタスクを抱え、忙しい日は深夜1時まで働くこともあった
• •移った後：締め切りに追われず残業もごく少なく、話を聞いてくれる上司のもとで働きやすいという。一方、インフラまで含む幅広い知識が求められ、勉強の必要を感じている
• •本人の結論：転職したことを悔やんではおらず、振り返るとよい面ばかりだったという

• 残業・働き方
• 転職してみて: よかった

倒産の危機にあったSIerから社内SEへ。収入が安定し、家では仕事を忘れられるように

元

SIer・受託開発／エンジニア

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事業会社／エンジニア

SIerから、創業70年以上の会社の社内SEに移った書き手。

• •辞めた理由：勤め先の経営が悪化し、会社が続くか危うくなった
• •移った後：給与が毎月確実に支払われることがうれしく、気持ちが落ち着いた。仕事の区切りが基本的に1日単位なので、家に帰ると頭が切り替わる。収入が安定して初めてマイホームを考えるようになった

• 会社の将来性

外資ITコンサルを5年半で退職。慣れで刺激が薄れ、日系ベンチャーの情報部門へ

元

ITコンサル／エンジニア

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事業会社

2018年に大学院を出て大手の外資系ITコンサルにエンジニアとして入り、約5年半勤めた書き手が、30歳のときに日系ベンチャーの情報部門へ移ることを決め、最終出社日に書く。

• •辞めた理由：5年半で仕事に慣れきって、入社したころのような伸びや刺激を保てなくなった。挑戦しなかった後悔が増えていくように感じ、成り行きではなく自分で次の仕事を選びたかった
• •本人の結論：全体としては良い決断だったと考えている。手続きを終えた今は、少し寂しいがすっきりした気持ちもあるという

• やりがい・成長
• 転職してみて: よかった

エンジニアから未経験でPdMへ転職、20代で作るものを決める段階から関わる道を選んだ

元

Web・IT（自社サービス）／エンジニア

行き先

Web・IT（自社サービス）／PM・PdM

転職エージェントからエンジニアに転じ、ゲームプラットフォームなどの開発やスクラムマスターを経験した20代の書き手が、未経験でエンジニア向け転職サービスの会社のPdMになった。

• •辞めた理由：実装した機能がリリースされず使われなかった経験から、何をなぜ作るかを決める段階から関わりたくなった。30代を前に、興味のあった人材の分野で経験を生かし、専門性を深めたいとも考えた
• •移った後：正式な入社の前月から業務委託の形で働き始めており、入社前とのずれはほとんどないという。すでにいくつかの施策を公開し、企画から公開後の検証までを複数の部署と組んで進められている

• 別の職種をやりたい
• 年齢・キャリアの区切り

元教員がITエンジニアから学習塾の講師へ。ITの仕事は合わず教育業界に戻った

元

事業会社／エンジニア

行き先

塾・予備校の講師／教員・講師

教員からIT企業のエンジニアに転職した書き手が、教育とITを組み合わせた仕事を探した末、大手の学習塾の講師に転職した。

• •辞めた理由：教育の仕事に関わりたい気持ちが消えず、ITの仕事は自分に向いていないと分かった
• •移った後：再び先生と呼ばれる仕事に戻り、そのほうが自分に合うと感じている
• •本人の結論：回り道になったが、自分に合うのは教育の仕事だと分かったと書いている

• 別の職種をやりたい

大手日系IT企業を約13年10か月で退職しスタートアップへ。38歳エンジニアの転職理由

元

大手SIer／エンジニア

行き先

スタートアップ／エンジニア

新卒から約13年10か月、大手の日系IT企業でソフトウェアエンジニアとして働き、38歳でSaaSのスタートアップへの転職を決めた書き手。

• •辞めた理由：管理職にならないと給料が大きく伸びない一方、エンジニアのまま働き続ける道が見えなかった。社内の部署の多さや大きな開発の枠組みにはばまれ、顧客のためになるものを届けられている実感が薄れていった
• •本人の結論：不安もあり後悔する可能性もあるとしつつ、転職を選んで実際に動けたことだけでもよかったと、今のところは考えている

• 年収・待遇
• 非効率さ・古い体質
• 専門性・スキル

通信グループのSES企業を6年4か月で退職。28歳でクラウドを扱う企業へ

元

SIer・受託開発／エンジニア

行き先

SIer・受託開発／エンジニア

大手通信グループのSES企業で6年4か月エンジニアとして働いた書き手が、28歳で退職し、クラウドの導入や運用を手がける企業に移る。

• •辞めた理由：一番は、クラウドの認定に挑むには、これから入る会社のようなクラウド事業者の公認パートナー企業に所属する必要があったこと。社内の評価への疑い、細かすぎる管理や改善に動かない姿勢への失望も重なった

• 年収・待遇
• 上司・評価
• 非効率さ・古い体質
• やりがい・成長

新卒から9年弱のSIerを辞め、機械学習のベンチャーへ。技術を深める道を選ぶ

元

SIer・受託開発／エンジニア

行き先

スタートアップ／エンジニア

SIerに新卒から9年弱勤め、リードエンジニアとプロジェクトマネージャーを兼ねてきた33歳の書き手が、3か月ほどの転職活動を経て2022年1月末で退職し、原則フルリモートで年収が2割弱上がる条件で機械学習を主にするベンチャー企業に移る時点の記事。

• •辞めた理由：大きな不満はなかったが、40歳を見据えると、技術を専門に深めたい希望と会社が求める道がずれていると感じた。他社SaaSの導入案件が多く、機械学習に触れる機会が少なそうなのもつらかった

年収の変化：現状から2割弱増（内定時の条件）

• やりがい・成長
• 専門性・スキル
• 年収は上がった

大手SIerを10年半で退職し事業会社のエンジニアへ。待遇に不満はなく成長の鈍化が理由

元

大手SIer／エンジニア

行き先

事業会社／エンジニア

新卒で入った大手SIerでインフラやクラウドの仕事を10年半続けた書き手が、事業会社にエンジニアとして移る。

• •辞めた理由：待遇や評価に不満はなかったが、年次が上がり得意分野中心の仕事になって成長が鈍ってきたと感じた。事業の側でエンジニアとして関わる経験もしたかった

• やりがい・成長
• 事業に当事者として関わりたい

受託開発企業を3年5か月で辞めWeb系自社開発へ。30代前半で年収アップの転職

元

受託開発／エンジニア

行き先

Web・IT（自社サービス）／エンジニア

SES企業から移った小規模な受託開発企業で3年5か月働き、30代前半で提示年収約680万円で自社サービスを開発するWeb系企業に移ることを決めた書き手。

• •辞めた理由：入社3年目ごろから伸びしろを感じにくくなり、専門的な分野のため扱える技術に限りがあることへの不安が大きくなった。年齢的にも先延ばしはしにくいと考えた

• やりがい・成長
• 専門性・スキル
• 年齢・キャリアの区切り
• 年収は上がった

新卒から12年勤めたSIerを退職。ユーザーに近い仕事を求めて

元

SIer・受託開発／エンジニア

行き先

不明

大手グループのSIer子会社に新卒から12年1か月勤めた書き手が、2021年4月末に退職し、利用者と直接やり取りしながら事業の視点を持って働きたいと考えて、5月から次の会社に入る時点の記事。

• •辞めた理由：品質を守るため実績ある技術を重んじ、新しいことには根回しや承認が要る進め方が、自分の進みたい道とずれていると気づいた。大人数で開発するため効率の悪い進め方になる場面も合わなかった

• 非効率さ・古い体質
• やりがい・成長

大手SIerのSEを辞め中小の事業会社で情シスに。決める側に立てて楽しく働けている

元

大手SIer／エンジニア

行き先

事業会社／エンジニア

大手SIerでSEとして働くうちに体調を崩した経験を経て、中小の事業会社の情シスに移った書き手。

• •移った後：困っている社員に合うシステムを導入したり、自分で課題を見つけて提案したりでき、楽しく働けているという。大手SIerでは決定権も自由度も小さく、システムを使う現場から遠かったと比べている
• •本人の結論：自分に向いていたのは事業会社の情シスの側だったようだと振り返り、SEとして苦労して得たスキルも無駄になっていないと考えている

• 理由: 不明

大手SIerを新卒1年8か月で辞めてtoC企業のエンジニアへ。1年たって転職してよかったと振り返る

元

大手SIer／エンジニア

行き先

事業会社／エンジニア

2017年に新卒で大手SIerに入った書き手が、1年目の12月に転職活動を始めて20社ほど落ち、中断と再開を経て1社から内定を得て、1年8か月で退職してtoC系の会社にフロントエンドのエンジニアとして移り、1年が過ぎた。

• •辞めた理由：決まった手順に沿う作業や繰り返しの仕事が苦手で、人とのやり取りにも大きく消耗する性格が、上流工程が中心のSIerの仕事と合わなかった
• •移った後：受かった会社が性格に合っていると感じている
• •本人の結論：退職したときは迷いが残っていたが、今は転職を選んで本当によかったと感じている。合わない職種から始めても、自分はやり直せたと書く

• 別の職種をやりたい
• 転職してみて: よかった

メーカー系の大手SIerに2011年入社、2016年に退職。暗黙のルールと労働集約型の仕事に違和感

元

大手SIer／エンジニア

行き先

不明

2011年にSEとして新卒入社したメーカー系の大手SIerを2016年に退職した書き手が、3年たって辞めた理由とよかった点を書く。

• •辞めた理由：明文化されていない社内の決まりごとが多かったこと、古い社内システムの事務処理のために夜遅くまで残るのが普通だったこと、工数を上乗せした見積もりで受注を競う労働集約型の仕事への違和感
• •移った後：別の会社に勤めながら、同期と会社を立ち上げた
• •本人の結論：辞めたことは少しも悔やんでおらず、むしろよかったと考えているという

• 残業・働き方
• 非効率さ・古い体質
• 転職してみて: よかった

独立系SIで17年、客先常駐でプログラミングがなくなり、ユーザー企業の社内SEへ

元

中小SIer／エンジニア

行き先

事業会社／エンジニア

地元の中小SI企業で17年働き、ユーザー企業の社内SEに転職した書き手。

• •辞めた理由：客先常駐で9年目からプログラミングがなくなり、自分の作ったシステムという実感も成果の評価も得にくかった。残業や休日出勤が多く、計画した年休すら断られた
• •移った後：給料はほぼ同じで、残業が減り年休を取りやすくなった。社内システムの開発フローの見直しや業務改善を担当している
• •本人の結論：前職で抱えていた問題が解決するなら、とてもよいと考えている

• 残業・働き方
• 人間関係
• 非効率さ・古い体質
• 事業に当事者として関わりたい
• 専門性・スキル
• 年収は変わらない