独立・フリーランスになった人の体験談86件

新卒の会社を5年目で辞めてフリーランスに。未経験のWeb制作は1件も採用されなかった

元

不明

行き先

フリーランス

新卒で入った会社を5年目で辞め、次の仕事の当てがないままフリーランスを目指し、今はWebライターとして働く書き手。

• 辞めた理由自分より長く勤める上司が職場で理不尽な扱いを受けるのを見て、この会社での先が明るいとは思えなかった。決まった勤務時間や満員電車も窮屈で、フリーランスの働き方に憧れた
• 移った後プログラミングを学んでWeb制作の案件に応募を続けたが、1件も採用されなかった。実績がないため、依頼する側に自分を選ぶ決め手は少なかったと思う、と振り返っている
• 本人の結論当時の見通しは甘く、もし戻れるなら、まず個人で仕事を取れるようにし、その後で退職を決めると考えている

• 残業・働き方
• 独立・起業

市役所で係長も経験し早期退職、自営業へ。1年後、後悔はないが正解と言い切るのはまだ早いかも

元

市役所・区役所／公務員（事務職）

行き先

フリーランス

市役所に10年以上勤め、係長も経験して早期退職し、自営業を始めて1年の書き手。

• 辞めた理由気持ちが離れていたことに加え、職員としていつもきちんとしていなければという重圧と、予算や議会資料など種類の違う仕事を同時に抱える負担
• 移った後気持ちが安定した一方、自営業の収入の不安定さや福利厚生の面で、市役所のありがたさも感じているという
• 本人の結論大きな後悔はないが、辞めて正解だったと言い切るのはまだ早いかもしれないと感じている。一方で、今の段階では辞めたのはよかったとも感じている

• 非効率さ・古い体質
• 転職してみて: 迷いあり

不動産営業を辞めて独立。収入は大きく減ったが、どちらの道がよかったかは決めきれずにいる

元

不動産・建設会社／営業

行き先

独立

不動産売買の営業として高い歩合を得ていたが、その会社を辞めて独立し、自分の不動産会社を始めた書き手。

• 辞めた理由怒号が飛ぶ職場で数字を追ううちに客が数字にしか見えなくなり、収入が多くても心が満たされなかった
• 移った後売上にならなくても客のために物件を調べる仕事になり、役員報酬は当時の10分の1以下にしている
• 本人の結論気持ちの面では今のほうが満たされているが、どちらの道がよかったのかは決めきれずにいるという

• やりがい・成長
• 年収は下がった
• 転職してみて: 迷いあり

SES・受託開発のベンチャー企業を6年以上で退職し、フリーランスエンジニアとして独立

元

SIer・受託開発／エンジニア

行き先

フリーランス／エンジニア

SES・受託開発のベンチャー企業に6年以上勤め、フリーランスエンジニアとして独立して4か月の書き手。

• 辞めた理由社会貢献の実感をより強く得たいこと、会社に依存しない働き方や、スキルに直結した報酬を得たいこと
• 移った後案件探しは想像より順調だったが、面談の苦手さから案件が決まらず苦しんだ時期もあったという

• 年収・待遇
• 独立・起業
• 転職してみて: 迷いあり

SESの正社員を辞めて35歳でフリーランスエンジニアに。同じ客先の案件が続いたことが理由

元

中小SIer／エンジニア

行き先

フリーランス／エンジニア

SESの会社で正社員のSEとして働いてきたが、退職してフリーランスのエンジニアになり1ヶ月が経った35歳の書き手。

• 辞めた理由同じ客先の案件ばかりが続き、別の客先を希望しても通らなかった。単価の半分以上が会社に引かれることにも納得できなかった
• 移った後社内の評価を気にせずに済み、気持ちが楽になった。会社指定の健康診断の義務もなくなった。収入は同じくらいか少し増える見込みだという
• 本人の結論正社員に向いていると思っていたが、会社に属さなくなって引っかかりが減ったと感じている

• 年収・待遇

受託開発企業のエンジニアを9か月で退職し、収入と働き方の自由を求めてフリーランスへ

元

受託開発会社／エンジニア

行き先

独立／エンジニア

複数回の転職を経て受託開発企業のエンジニアとして9か月勤めたのち、フリーランスとして独立した書き手。

• 辞めた理由周囲がフリーランスに転向していくのを見て、収入や働き方の自由さに惹かれたこと
• 移った後案件が直前に白紙になるなど苦労した時期もあったが、今は安定して活動できているという

• 年収・待遇
• 独立・起業
• 転職してみて: よかった

戦略コンサルを退職してFIRE。36歳で個人事業と法人を立ち上げ、博士課程にも

元

戦略コンサル／コンサルタント

行き先

起業／コンサルタント

シンクタンクを経て大手コンサルの戦略部門で働いた36歳の書き手が、生活費の25倍超の資産を得て退職し、FIRE生活に入った。

• 辞めた理由朝から終電や深夜まで働く日々の中で、1人目の子どもが生まれたときに今の暮らしをいつまで続けるのかと考えた。仕事は嫌いではなかったが、時間と内容の両面でもっと自由に働きたくなった
• 移った後コンサルタントとして個人事業主で企業支援を続け、研修講座のための法人も設立した。博士課程に在籍して研究もしている

• 残業・働き方
• 子育て・家庭

国家総合職を2年で辞めてフリーランスのSNS講演家に。収入は不安定でも後悔はない

元

国家公務員／公務員（事務職）

行き先

フリーランス

中央省庁の国家総合職を2年で辞め、フリーランスとして学校などでのSNS教育の講演や、SNS運用の相談を仕事にしている書き手。

• 辞めた理由国会など外の事情で忙しさが大きく変わり、自分の時間を自分で決められない息苦しさがあった。資料作成や調整より、人と向き合って話す仕事がしたかった
• 移った後収入はまだ不安定で休日もはっきりしないが、時間の使い方を自分で決められていると感じている
• 本人の結論官僚を辞めたことを後悔していないと書いている

• 残業・働き方
• 別の職種をやりたい
• 転職してみて: よかった

市役所を辞めてWebライターに。真面目な職員ほど消耗する組織への怒り

元

市役所・区役所／公務員（事務職）

行き先

フリーランス

市役所を辞めてWebライターとして独立した書き手が、まじめに働く元の同僚たちが納得できない理由で消耗していく様子に、辞めた今も強い怒りを覚える理由を書く。

• 辞めた理由上の指示にただ従う働き方はもう無理だと感じ、身を守るために市役所を離れた

• 上司・評価
• 非効率さ・古い体質

小学校教員を12年で辞めて公認心理師に。7年たって振り返る安定と自由

元

小学校の教員／教員・講師

行き先

独立／医療・福祉職

小学校の教員を12年務めて退職し、公認心理師として独り立ちして、今はベンチャー企業で働きながら心理師としても活動する書き手が、辞めて7年たって変化を振り返った記事。

• 移った後安定を失った心細さがとくに大きかったのは退職後の2年ほどで、自分で稼げるようになってから薄れていった。一方で、予定を自分で決められるようになったことが一番大きいと感じている
• 本人の結論後悔はないが、失ったものもあったと認めている

• 理由: 不明
• 転職してみて: 迷いあり

大手企業を30歳手前で辞め、在宅フリーランスに。今の年収は会社員のころより多く、辞めて後悔なし

元

営業

行き先

フリーランス

新卒で入った大手企業で人事と営業を経験し、30歳を前に家族の事情で海外に移ることになり退職して、今は在宅のフリーランスとして4期目の書き手。

• 辞めた理由家族の事情で海外に移ることになったため。移り先の海外拠点への異動や休職も会社に相談したが、前例や社内の決まりのためにかなわなかった
• 移った後役割がなくなったことや同期の昇進の知らせがこたえたが、英語を学び直してTOEIC900点まで伸ばし、会社の外で働くことを考えるきっかけになった。今はフリーランスの年収が会社員時代を超えるという
• 本人の結論大手企業を辞めたことを悔やんではいないという

• 転勤・引っ越し
• 転職してみて: よかった

公立中学校教員を辞めて独立。管理職の道とやりたいことの間で悩んだ

元

中学校・高校の教員／教員・講師

行き先

独立

公立中学校の教員を務めて辞め、学級経営の発信と教員向け支援で独立した書き手。

• 辞めた理由研究主任や中体連の仕事で、やりがいのない業務が増えそうだと感じた。管理職になれば好きな担任の仕事ができなくなると考え、やりたいことに時間を使いたくなった
• 移った後独立後は学級経営の発信を続けながら、教員向けのキャリア支援事業も始めている

• やりがい・成長
• 独立・起業
• 年齢・キャリアの区切り

急性期病棟の看護師を妊娠を機に退職し、在宅のフリーランスへ。医療知識は使わない仕事に

元

看護師／医療・福祉職

行き先

フリーランス

急性期の総合病院で病棟看護師をしていた書き手が、妊娠を機に退職し、外来や介護施設の単発の仕事を経て、在宅でパートとフリーランスを組み合わせて働いている。

• 辞めた理由急性期病棟の働き方のままでは、子育てとの両立は無理だと判断した
• 移った後単発の仕事は家庭と両立できたが、決まった業務の繰り返しに物足りなさを感じた。成長と収入を求めて在宅の仕事に移って9年目になり、病棟で身につけた複数の仕事をさばく力が役立っているという

• 子育て・家庭

零細企業を辞めてフリーランスのインフラエンジニアに。1年半たってなってよかったと実感

元

エンジニア

行き先

フリーランス／エンジニア

ずっと零細企業に勤めた後に退職し、フリーランスのインフラエンジニアとして1年半たった書き手。

• 辞めた理由ほかの社員の高齢化や、事業や人材育成が伸びていないことから、この先も勤め続けられる会社ではないと考えており、辞めることに迷いはなかった
• 移った後賞与がなく年収が400万円を超えたことのなかった会社員時代より、税金や保険を払っても毎月お金を残せるようになった。契約した時間の中で働いて自分の時間を持てるようになったが、仕事が途切れる不安は今もある
• 本人の結論苦労や不安はあるが、全体としてはフリーランスになってよかったと考えている

• 会社の将来性
• 転職してみて: よかった

SES正社員からフリーランスへ独立。年収550万円から年間売上840万円に

元

中小SIer／エンジニア

行き先

フリーランス／エンジニア

SES企業の正社員だったネットワークエンジニアが、35歳でフリーランスとして独立した書き手。

• 辞めた理由単価の多くを会社に取られていると気づき、独立すれば手取りが増えると考えた
• 移った後同じ仕事内容のまま、正社員時代の年収550万円に対して年間の売上は840万円になった一方、契約が切れるリスクや税務処理は自分で担うことになった

年収の変化：SES正社員時代の年収550万円→独立後の年間売上840万円（約290万円増）

• 年収・待遇
• 年収は上がった

小学校教員を辞めて起業し1年、退職してよかった。異動後の休職を経て、同じ苦しさを繰り返さないと決めた

元

小学校の教員／教員・講師

行き先

独立

子育てをしながら小学校の教員を続けていた書き手が、休職を経て退職し、起業してコーチとして1年ほど活動している。

• 辞めた理由異動先で担任とフルタイムを任され、体調を崩しても業務を減らしてもらえず休職した。このまま戻れば同じ苦しさが続くと考え、それを避けたいと思った
• 移った後全国の客とつながり、講座やセッションなどで自分の力が人の役に立つことに喜びを感じているという
• 本人の結論学校を辞める経験をしたことは、自分にとってプラスになったと考えている

• 子育て・家庭
• 上司・評価
• 体調・メンタル
• 転職してみて: よかった

介護施設長を辞めて独立。1年目は年収が大きく下がったが、その後は前職を上回るまで伸ばした

元

介護／医療・福祉職

行き先

起業

介護の現場から施設長まで務め、年収580万円だった書き手が、会社を辞めて独立し、老人ホームの紹介やコンサルの仕事をしている。

• 辞めた理由頑張ってもこれ以上給料は上がらないと感じ、気持ちが冷めていった。人手の確保が難しくなる業界の先行きにも危機感を持ち、外から業界に関わりたいと考えた
• 移った後1年目は役員報酬を抑えたため年収240万円だった。施設とのコンサル契約で収入の伸び方が変わり、記事タイトルでは今の年収を900万円としている

• 年収・待遇
• 会社の将来性
• 独立・起業
• 年収は上がった

17年勤めた市役所を辞めて農業で独立。残業とストレスの中で就農を決めた経緯

元

市役所・区役所／公務員（事務職）

行き先

独立

地元の市役所に17年勤め、税や福祉、農政の仕事を経験したのちに退職し、果樹栽培の中からりんごを選んで就農した書き手が、退職直後に書いた文章。

• 辞めた理由経験を積むほど仕事と責任が増え、残業や不慣れな職場で強いストレスを感じた。農政の仕事で担い手不足を知り、その担い手に自分がなることを考え始めた

• 残業・働き方
• 独立・起業

40代で人事部を辞めて独立し10年目。人事コンサルタントとして振り返る変化

元

人事

行き先

フリーランス／コンサルタント

40代で会社員として勤めていた人事部を辞め、個人の人事コンサルタントとして独立して10年目の書き手。

• 移った後職場での雑談や、上司から耳の痛い指摘を受ける機会がなくなった。独立するときに一番惜しかったのは、新しいデジタル機器や仕組みに触れる職場を離れることだったという
• 本人の結論独立してなくなったものは多いが、後悔したり取り戻したいと思ったりするものは特に浮かばないという

• 理由: 不明
• 転職してみて: よかった

公務員として26年、課長を辞めて合同会社を設立。1年で収入は半分以下、後悔はない

元

市役所・区役所／公務員（事務職）

行き先

起業

公務員として26年勤め、地方の市役所で公有財産の活用を担当する課長を務めて退職し、合同会社を設立して約1年の書き手。

• 移った後課長時代の毎日の決裁書類の押印や会議・議会対応の拘束から解放され、自分の事業に集中できる時間が大きく増えた。固定給はなくなり役員報酬は最低限で、個人の所得は市役所勤めの頃と比べて半分以下
• 本人の結論辞めてよかったと強く感じており、後悔もほぼないという

年収の変化：個人の所得は公務員時代の半分以下（役員報酬は最低限）

• 理由: 不明
• 年収は下がった
• 転職してみて: よかった

41歳で大手企業を退職し起業。人事から営業へ戻る異動の打診が決め手に

元

人事

行き先

起業

大手企業で営業と管理職を経験したのち事業部の人事責任者を務めた書き手が、41歳で退職し、キャリア支援の会社を立ち上げた。

• 辞めた理由仕組みが整った営業の現場では誰が担当してもある程度の結果は出るのではと、自分の役割に疑問を持っていた。人事で4年働いた後に営業へ戻る異動を打診され、厳しい環境で成長したいと退職を決めた

• やりがい・成長

約6年勤めた教育系スタートアップを退職し独立起業。経営者になりたい思いから

元

事業会社

行き先

独立

約6年勤めた教育・メディア系のスタートアップを、当事者として事業に携わりたいという思いから退職し、自身の会社を立ち上げた書き手。

• 辞めた理由経営者になりたいという思いが強まり、解決したい課題のために自ら事業を創ることを選んだ
• 本人の結論肩書きを目的にするのではなく、成し遂げたい目的のために手段を選ぶ考え方に至ったという

• 事業に当事者として関わりたい
• 独立・起業

公立高校の教師を21年、47歳で辞めて独立起業。変わらない体質と体調を崩したことが転機

元

中学校・高校の教員／教員・講師

行き先

起業

公立高校で美術を21年教え、47歳で退職して自分で事業を起こした書き手が、辞めるまでの理由を振り返った記事。

• 辞めた理由着任してまもなく、組織を守ることが何より重んじられる職場に自分の求めるものはないと感じた。この先も毎年同じ仕事が続くことへの迷いが消えず、44歳で体調を崩して休職した
• 本人の結論47歳での決断を、遅すぎたとは思っていないという

• 非効率さ・古い体質
• やりがい・成長
• 体調・メンタル

ITベンダーの法人営業を経てフリーランス営業として独立。4回の転職を経験

元

事業会社／営業

行き先

独立／営業

ホームセンター店員、IT系の法人営業を3社経て、ITベンダーでインサイドセールス立ち上げに携わった書き手が、フリーランスの営業として独立した。

• 辞めた理由フルリモートの環境で副業の業務委託営業支援に実績を積めたが、リモートワークが終了するタイミングで退職した
• 移った後現在は自宅で自分の裁量で、これまでの営業経験を生かした仕事に取り組んでいる

• 残業・働き方

社員1万人超の大企業を5年で退職し、自作アプリ1本で独立。30代後半のiOSエンジニア

元

事業会社／エンジニア

行き先

起業／エンジニア

従業員が1万人を超える大企業に5年勤めたiOSエンジニアの書き手が、2025年10月末で退職し、副業で作ってきた50万ダウンロードのTODO共有アプリで、専業の個人開発者として1人で起業した。

• 辞めた理由週2日で続けてきたアプリ開発に週7日で全力で打ち込んだら何が起きるか試したくなった。マネジメント職で出世する意欲が湧かず、30代後半でキャリアが頭打ちになったと感じた
• 移った後直近の収入は、会社員と個人アプリの収入を合わせていた頃より減った。孤独から飽きてしまわないかが唯一の不安

• 独立・起業
• 年齢・キャリアの区切り

Big4コンサルを約5年で辞めて独立。組織の中で感じた迷いと独立を選んだ理由

元

総合コンサル／コンサルタント

行き先

独立／コンサルタント

新卒でIT企業に入り、2年目にBig4のコンサルティングファームへ移って約5年、人事システムの導入などを担当した後に独立した書き手。

• 辞めた理由顧客の目標達成に全力で関われているのか、自分の道を自分で引き受けられているのかという疑問が大きくなった。顧客を本気で支え、キャリアの責任も自分で負いたいと考えて独立したという

• 事業に当事者として関わりたい
• 独立・起業

ネットショップ企業を辞めて在宅フリーランスに。退職から1年、なってよかったと振り返る

元

事業会社

行き先

フリーランス

研究職からネットショップ企業に未経験で移って働いた後に退職し、在宅のフリーランスとしてネットショップの支援と個人の活動で暮らして1年になる書き手。

• 辞めた理由子どもの頃から会社勤めは向いていないと感じていた
• 移った後たくさん稼ぐより、働く時間を抑えつつ以前と同程度の収入を確保することを目指し、今は会社員時代より少し多い。業務委託は1社に絞り、長い休みも取れて心身の状態がよくなった一方、物足りなさも感じている
• 本人の結論考えることは多いものの、結果としてフリーランスになってよかったと書いている

• 独立・起業
• 転職してみて: よかった

大手鉄道会社を退職し、在職者向けの転職相談サービスを開業

元

インフラ・通信会社

行き先

独立／コンサルタント

大手鉄道会社で駅の現場業務に携わり、コロナ禍をきっかけに退職して、在職中で転職を考えている人向けの転職相談サービスを始めた書き手。

• 辞めた理由コロナで利用客が急減し、目標にしていた仕事の先行きが見えなくなった。上司の評価が公平でないと感じ、尊敬する先輩が異動になったことにも納得できなかった
• 移った後大手鉄道会社の元同僚から転職の相談を多く受けるようになり、在職中で転職を考えている人向けに、転職相談や書類添削のサービスを始めた

• 上司・評価

高校の国語教員を10年で辞めてフリーランスに。3年たって感じる満足と未練

元

中学校・高校の教員／教員・講師

行き先

フリーランス／教員・講師

高校で国語の教員を10年務めて退職し、オンラインの国語塾を自分で開いて、ほかの塾からの仕事も請けるフリーランスになって3年の書き手。

• 辞めた理由家族の事情で海外に移ることになった
• 移った後自分の塾で小論文や作文を教え、個人塾の講師や添削の業務委託も受けている。家族と過ごす時間や、教える力を磨く時間を持てるようになったという
• 本人の結論おおむね幸せだと感じているが、教員への未練がまったくないとは言えず、戻ろうかと考えることもあるという

• 転勤・引っ越し
• 転職してみて: 迷いあり

大手企業の人事を辞めてフリーランスの営業へ。どこでも通用する力を求めたキャリアチェンジ

元

人事

行き先

フリーランス／営業

新卒で入った大手企業で採用や制度運用を担当していた書き手が、人事を辞めてフリーランスの営業として独立した。

• 辞めた理由尊敬していた上司が退職後の転職活動で苦労するのを見て、大企業にいた経歴だけでは次の仕事の保証にならないと感じた。成果が数字で見える営業でどこでも通じる力をつけようと考えた
• 移った後未経験からの出発は厳しく、会社に守られないなかで失敗も数多くあった。それでも複数社の営業支援や、ある企業の執行役員として営業とマーケティングの統括などを経験したという
• 本人の結論安定を選んで人事に残っていたら、今の経験はできていなかったと考えている

• 専門性・スキル
• 別の職種をやりたい

広告代理店のWebデザイナーを約7年で辞めてフリーランスに。収入の不安定さに悩みつつも独立を正解と考える

元

広告代理店／デザイナー

行き先

フリーランス／デザイナー

広告代理店でWebデザイナーとして約7年働いた書き手が、副業で経験を積んだうえで、転職ではなく自分で仕事を選べる働き方を求めてフリーランスになった。

• 辞めた理由土日出勤や毎日の残業で家事もままならず、昇給にも限界を感じた
• 移った後収入の不安定さや孤独、自己管理の難しさに悩んだ一方、時間の自由が増え、社内の人間関係や会議のストレスは大きく減ったという
• 本人の結論不安や孤独はあっても、フリーランスという働き方を選んで正解だったと考えている

• 年収・待遇
• 残業・働き方
• 転職してみて: よかった

40代半ばでエンジニアの会社員を辞め、職業訓練を経てフリーランスで開業

元

エンジニア

行き先

フリーランス／コンサルタント

40代半ばでエンジニアの会社員を3月に退職した書き手が、3か月のWeb関連の職業訓練を経て、開業届を出してフリーランスになった。

• 移った後Webや映像を使ったマーケティングの支援を事業にし、AIの講師も予定しているが、方向性はまだ定まっていないという
• 本人の結論不安は大きいが、同じくらいわくわくしているのかもしれないという

• 理由: 不明

20年勤めた市役所を辞めて行政書士として独立。月200時間超の残業の経験が原点に

元

市役所・区役所／公務員（事務職）

行き先

独立

市役所に20年勤めたのち、退職して行政書士として独立した書き手。

• 辞めた理由約15年前の激務の部署で月200時間超の残業が続き、家庭の節目にも関われず、働く意味を問うようになったことが原点だという
• 本人の結論長い年月を経て、ようやく自分の人生を自分で切りひらく段階に立てたと受け止めている

• 残業・働き方
• 子育て・家庭

国際協力NPOを3年4か月で退職し、作家の道へ

元

NPO・団体

行き先

独立

新卒で国際協力のNPO法人に入職し、アフリカに3年4か月駐在した後に退職して、作家の道を本格的に歩み始めた書き手。

• 移った後現場での役割を後任に引き継ぎ、20代後半で新たに作家としての活動に力を入れている

• 理由: 不明

理学療法士の技術で副業を2年続け、会社を辞めて独立。もっと早くてもと思う一方、当時は難しかった

元

不明

行き先

独立

会社員として働きながら理学療法士の技術を生かした副業を2年かけて育て、辞めると伝えてから退職までの4か月で副業収入を月10万円から月40万円に増やし、独立した書き手。

• 辞めた理由会社がひどく忙しくなり、残業や休日出勤、後輩の支えに時間を取られて、副業との両立が難しくなった
• 移った後独立した今は自由で楽しく過ごしているが、苦しい場面や大変なこともあるという
• 本人の結論もっと早く辞めてもよかったと何度も思う一方、当時の自分には難しかったとも書いている

• 残業・働き方
• 独立・起業
• 転職してみて: よかった

地元の造船会社を10年で辞めて桃農家に。会社員のまま3年準備して就農

元

メーカー

行き先

起業

高校卒業後に地元の造船会社へ入って10年勤め、会社員のまま3年かけて貯金や制度の下調べをしたうえで退職し、桃の栽培で就農した書き手。

• 辞めた理由不満はないが、定年まで船を造り続ける暮らしが本当に望むものか疑問が膨らんだ。業界の先行きにも不安が出ていた
• 移った後苗木を植えたあと、くじけそうになったこともあったが、今の道に進んで正解だったと感じる時が少しずつ増えてきたという

• 会社の将来性

中学校の教師を辞めて独立。困ったことは多いが、辞めた判断は悔やんでいない

元

中学校・高校の教員／教員・講師

行き先

独立

中学校の教師を辞めて独立した書き手が、辞めてから困ったことを挙げた記事。

• 移った後収入が安定せず、売上がない月もあった（今はない）。売上が落ち着いた今も、毎月後半になると当時の不安を思い出すという。生徒と関わる時間がなくなったのが一番さみしい
• 本人の結論教師を辞めた判断は少しも悔やんでおらず、人生を自分の責任で生きている実感を手にできたことから、辞めてよかったと考えている

• 理由: 不明
• 転職してみて: よかった

地銀を新卒1か月で辞めてフリーランスのWeb制作者に。よい決断と感じる一方、運に助けられたと振り返る

元

銀行

行き先

フリーランス

新卒で入った地方銀行を1か月で辞め、アルバイトやスクール通いを経て2018年からフリーランスのWeb制作者として働く書き手。

• 辞めた理由銀行の業務に興味が持てず、電話対応などの緊張も強かった。場所や時間に縛られずプログラミングで稼ぎたい気持ちを抑えられなくなった
• 移った後知人や制作会社から受注を始め、業務委託や海外企業の案件も経て、2025年からはフルタイムの業務委託で働いているという
• 本人の結論仕事が順調な今は一番よい決断だったと感じる一方、結果論で運に助けられた面が大きいと振り返っている

• 別の職種をやりたい
• 独立・起業
• 転職してみて: 迷いあり

北海道の農業法人に4年勤めて独立就農。飲食チェーンから農業へ進み、就農から約10年

元

その他の業界

行き先

独立

新卒で入った飲食チェーンに4年勤めたあと北海道の農業法人で4年働き、千葉での2年の研修を経て独立して就農した書き手。

• 辞めた理由学生の頃から農業に関心があり、就職活動の時期に30歳での独立を目標に決めていた
• 移った後就農1年目は設備投資を抑え、売上を見込める経験のある野菜を選んで育てた。約10年後の追記では、今の農場は当時想像もしなかった姿になったと書いている
• 本人の結論就農1年目の発表では、農業は周りの評判ほどきつい仕事ではないのかもしれないと述べ、農家の出でなくても取り組めると考えていた

• 独立・起業

SaaSスタートアップのPdMを3年で退職、AIに関わる時間を増やすため業務委託に

元

スタートアップ／PM・PdM

行き先

フリーランス

大手IT企業のモバイルエンジニアからヘッドレスCMSのスタートアップに移り、3年間PdMを務めた書き手が退職し、6月から同じ会社で業務委託として一部の仕事を続けることにした。

• 辞めた理由いちばん大きいのは、AIの進歩があまりに速く、AIに携わる時間を増やしたいことだという。売上や口コミの仕組みなど、当初疑問だったことにある程度答えが見えたことも挙げている

• やりがい・成長

7年勤めた会社を29歳で退職しフリーランスへ。20代のうちに挑戦したいと決断

元

不明

行き先

フリーランス

7年勤めた会社を29歳の誕生日をきっかけに退職し、フリーランスになった書き手。

• 辞めた理由仕事に不満は大きくなかったが「このままでいいのかな」という違和感が続き、29歳の誕生日を機に若いうちに挑戦するなら今だと思った
• 移った後現在は複数（3つ）の組織で仕事をしている

• 年齢・キャリアの区切り

高校教員を12年で辞めて業務委託で働いた1年。元教員の経験が生きた仕事と後悔

元

中学校・高校の教員／教員・講師

行き先

フリーランス

12年務めた高校の教員を辞め、教育関連の企業からの業務委託など複数の仕事を組み合わせて働く書き手が、退職して1年を振り返った記事。

• 移った後初めは事業を始めたいと考えたが進まず、夏ごろから教育系IT企業の業務委託で学校関係者との商談なども担当した。収入の不安はあるが、働き方を自分で選び家族との時間も取れるという
• 本人の結論教員だったころの仕事への向き合い方や、周りとの関係づくりに悔いが残る一方、辞めて得たものもあると書いている

• 理由: 不明

スタートアップの正社員を約2年半で辞め、同じ会社と業務委託で働くフリーランスへ

元

スタートアップ／エンジニア

行き先

フリーランス／エンジニア

前の会社に12年勤めた後に移ったスタートアップで約2年半エンジニアとして働き、正社員を辞めて同じ会社と業務委託で契約するフリーランスになる書き手。

• 辞めた理由今の会社に移る前から、フリーランスになりたいと考えていた。会社員から個人事業主へと稼ぎ方の区分を越える経験をすれば、新しい知見を得られるかもしれないと考えた
• 本人の結論フリーランスが自分に合うかは、やってみないと分からないと書いている

• 独立・起業

SESを辞めてフリーランスエンジニアに。独立して半年、今はプラスの面が勝っているかもしれないという

元

SIer・受託開発／エンジニア

行き先

フリーランス／エンジニア

SES企業でエンジニア歴1年半ほどの書き手が、退職後、音楽の夢のためのお金を貯めたいとフリーランスエンジニアを選び、半年ほどたつ。

• 辞めた理由どの現場でもリーダーとうまくいかないことが多く（自分のせいか偶然かは分からないという）、気持ちがすり減っていた
• 移った後月の収入は会社員時代より大きく増え、帰社日や目標設定の手間もなくなった。一方で案件の切れ目に1か月無給になり、福利厚生がない負担も感じた
• 本人の結論現時点に限っての感想として、独立で得たもののほうが失ったものより多そうだと控えめに述べている

• 人間関係
• 体調・メンタル
• 転職してみて: よかった

フルタイムの看護師を辞めて個人事業主に。2年近くたって感じた、夜勤なしの暮らしの変化

元

看護師／医療・福祉職

行き先

フリーランス

医療機関でフルタイムの看護師として働きながら副業をしていた書き手が、2023年3月に正社員の職を離れて個人事業主として独立し、2年近くたった。

• 移った後個人事業が中心で、週3日ほどクリニックでも働いている。夜勤なしで平日の日中に用事を済ませられるようになり、パソコンの扱いや、メール・契約・税金といった仕事の進め方も少しずつ覚えてきたという
• 本人の結論今の働き方は自分に向いているのかもしれないと感じる機会が増えたという

• 理由: 不明

大手SIer系グループ企業を8か月で退職。運用監視の配属とのミスマッチからフリーランスへ

元

SIer・受託開発／エンジニア

行き先

独立／エンジニア

新卒入社した大手SIer系グループ企業を8か月で退職し、フリーランスとして働く書き手。

• 辞めた理由希望していた開発業務ではなく運用監視の部署に配属され、技術が身につく実感がなく楽しめなかった
• 本人の結論後悔はしておらず、フリーランスとして収入も上がっているという

• やりがい・成長
• 専門性・スキル
• 転職してみて: よかった

市役所を50代後半で退職。親の介護が一段落し夫婦の時間を優先。独立して自治体支援を継続

元

市役所・区役所／公務員（事務職）

行き先

独立／コンサルタント

地方の市役所に勤め、50代後半で退職した書き手。

• 辞めた理由親の介護が一段落し、夫婦に残された時間をより有意義に過ごしたいと強く感じたこと
• 移った後在職中から行っていた自治体財政の講座や対話の場づくり、自治体の経営改革の支援を個人として続けていく予定だという
• 本人の結論仕事が嫌になって逃げるのではなく、家族との時間を最優先にした選択だと考えている

• 子育て・家庭
• 年齢・キャリアの区切り

大手ITコンサルを1年で辞めてフリーランスに。大企業のルールより自由を選び、独立してよかった

元

ITコンサル／コンサルタント

行き先

フリーランス

大手企業で金融システムの開発に携わったあと大手ITコンサルに中途で入り、1年でアソシエイトマネージャーに昇進しながら退職してフリーランスになった書き手。

• 辞めた理由制約の少ない場で力を試したかった。大きな組織の決まりや階層になじめなくなっていった
• 移った後2022年から独立し、仕事相手や働くペースを自分で決められ、収入の面でも縛りが減ったという
• 本人の結論独立は正解だったと考えている

• 非効率さ・古い体質
• やりがい・成長
• 転職してみて: よかった

学校の教員を辞めてフリーランスに。子育てしながらのフルタイム勤務で行き詰まった理由

元

教員・教育／教員・講師

行き先

フリーランス

子育てをしながらフルタイムで学校の教員に復帰し、その後教員を辞めてフリーランスになった書き手が、辞めるまでの気持ちを振り返った記事。

• 辞めた理由通勤に往復3時間ほどかかり、定時に帰るため大きな仕事は任されず、準備した仕事も子どもの都合で手放すことが続いた。やがて学校へ向かうと体調を崩すようになった
• 本人の結論辞めると決めて実際に辞めたことで、学校と教育が好きだという気持ちにあらためて気づいたという

• 残業・働き方
• 子育て・家庭
• 体調・メンタル

メガベンチャーを退職してフリーランスのWebエンジニアに。半年で感じた正社員との違い

元

事業会社／エンジニア

行き先

フリーランス／エンジニア

2024年2月に正社員として勤めたメガベンチャーを辞め、翌月からフリーランスのWebエンジニアとして働いて半年あまりの書き手。

• 移った後週3日出社で、働き方は正社員の頃と大きく変わらない。問い合わせ対応がなくなって開発に使える時間が増え、あまり納得できなかった半年ごとの評価面談もなくなったという
• 本人の結論フリーランスになること自体より、独立した後のキャリアの考え方のほうが難しいと感じている

• 理由: 不明

市役所12年を辞めてブロガーに。心と体が楽になった

元

市役所・区役所／公務員（事務職）

行き先

フリーランス

12年以上勤めた市役所の事務職をコロナ禍に30代前半で辞め、ブログで起業してから3年以上がたつ書き手。

• 辞めた理由人間関係のストレスによる体調不良、ブログというほかに挑戦したいことがあったこと、結婚が決まったことの3つが重なった
• 移った後嫌な人と関わらずに済むようになった。4年目の今は月収10万円以下だが、出ていくお金が少なく気楽に暮らせているという。一方で、もう少し人と関わりたい気持ちもある
• 本人の結論辞めてよかったかと聞かれれば最高とは言い切れず、これでよかったのかと考えることもあるが、今の生活は気に入っていて幸せを感じられている

• 子育て・家庭
• 人間関係
• 独立・起業
• 体調・メンタル
• 転職してみて: 迷いあり

スタートアップの広報を約3年半で辞めてフリーランスに。デジタルノマドを目指した退職

元

スタートアップ／マーケティング・広報

行き先

フリーランス／マーケティング・広報

大企業から転職し、フルリモートのバーチャルオフィスのスタートアップで約3年半広報を担当したのち、会社員を辞めてフリーランスになった書き手。

• 辞めた理由社外での仕事が増えたこととサービスの方向性が変わったことから別の道を考え、本格的にデジタルノマドとして働きたくなった
• 移った後前の会社の広報業務の一部を引き続き請け負い、ライターの仕事や海外企業からの仕事も受けている。会社員をやめるのは怖かったが、この先の方向はまだはっきり決めていないという

• 独立・起業

IT企業を15年で辞めてフリーランスエンジニアに。古い技術ばかりでやりがいを失った

元

SIer・受託開発／エンジニア

行き先

フリーランス／エンジニア

都内のIT企業で15年、官公庁などのシステムの保守・開発を担当した後に退職し、転職活動で内定も得たが、同じ頃に会社を辞めた親友の話を聞いてフリーランスのエンジニアになった書き手。

• 辞めた理由古い技術で作られたシステムばかりで新しい技術に触れられず、何年も面談で職種を変えたいと伝えても聞き入れられなかったことから、やりがいを感じられなくなった。兼務が多く、激務で体調を崩すことも増えていた

• 残業・働き方
• やりがい・成長
• 専門性・スキル
• 別の職種をやりたい
• 体調・メンタル

大手消費財メーカーを4年で退職し、湯葉のファストフードで起業準備

元

メーカー／事業開発

行き先

起業

大手消費財メーカーに新卒で入り4年働いた28歳の書き手が、2024年6月末に退職し、フードテックのスタートアップを創業する準備をしている。

• 辞めた理由個人で進めていた事業が金銭的な支援を受けられるようになり、その検証に時間を割く必要があった。背景には、起業家との出会いで自分で事業を作る生き方に惹かれ、事業開発が夢中になれる仕事だと気づいたことがある
• 移った後生湯葉を使ったファストフードのブランドを立ち上げる予定で、大阪でポップアップストアも開く予定だという

• 事業に当事者として関わりたい
• 独立・起業

作業療法士を辞めてフリーのWebライターに。人間関係の疲れと体調悪化が理由の30代

元

医療・福祉／医療・福祉職

行き先

独立

30代の作業療法士が、体調を崩して退職し、フリーのWebライターに転身した。

• 辞めた理由転職先のリハビリ病院で相談できる同僚がおらず、先輩の皮肉や嫌味もあった。そこへ患者の強い苦情が重なって体調を崩し、復職後も戻らなかった
• 移った後経済的な余裕がなく人間関係に疲れて、組織に属さない働き方を選んだ。文章を書くことなら仕事にできそうだと考え、人間関係のストレスは大きく減った
• 本人の結論医療職の外でも仕事をしていけると分かり、ほっとする気持ちのほうが強かったという

• 人間関係
• 体調・メンタル

公務員13年、育児との両立で体調を崩して辞め、コーチとして起業

元

公務員／公務員（事務職）

行き先

起業

13年勤めた公務員を辞め、働く母親向けのコーチとして起業した書き手。

• 辞めた理由育児休業から復帰後、仕事と家庭の両立で疲れ切り、昇格と担当替えが重なった年度始めに体調を崩して休んだ。育休中に受けた子育てのコーチング講座を仕事にしたかったことも挙げる
• 本人の結論周りの目を気にして進路を決めてきた自分が、納得できる道を自ら選べるようになった。その喜びは、公務員試験に受かったとき以上かもしれないと書く

• 子育て・家庭
• 独立・起業
• 体調・メンタル

会社員を5年で辞めてフリーランスに。27歳、独立して半年の仕事と将来への不安

元

不明

行き先

フリーランス

新卒から5年、2社で会社員として働いた27歳の書き手が、副業や株の値上がりで生活費の5年分ほどを貯め、2023年11月末で退職してフリーランスになり、半年がたった。

• 辞めた理由会社組織に合わないと感じ、コロナ後に出社が増えて人間関係の負担が大きくなった。会社名に頼らず自分の名前で仕事をしたく、27歳という年齢を考え、独立するなら今しかないと確信した
• 移った後キャンプ用品のブランド運営、YouTubeでの教育事業、動画編集の受託を柱にし、会社員の頃は気が重かった翌日が今は楽しみになった。経済的なゆとりは会社員と副業を両立していた頃の方があったという
• 本人の結論経済的なゆとりは減り、将来の不安も大きいが、独立してよかったと思っている

• 人間関係
• 独立・起業
• 年齢・キャリアの区切り
• 転職してみて: よかった

大手人材会社を17年で辞めて独立5年目。稼げているが働く楽しさは感じられないという

元

人材業界

行き先

フリーランス

大手人材会社に17年勤めて辞め、独立して法人化した後もフリーランスと同じ働き方を続けて5年目に入る、もうすぐ45歳の書き手。

• 辞めた理由仕事は面白くやりがいもあったが、人間関係をきっかけに疲れ切ってしまった。人見知りで、大組織の中で器用に振る舞うのは自分には合わないと考え、人付き合いに縛られにくい働き方を選んだ
• 移った後いくつかの会社の案件や大学での講師などで、思っていた以上に稼げている。一方で、人間関係のストレスがなくなった代わりに、仲間と苦労を分かち合う喜びや目指すものがなくなり、楽しいわけではないと感じている

• 人間関係

SES企業を1年で退職してフリーランスに。辞めてよかったと振り返る

元

SIer・受託開発／エンジニア

行き先

フリーランス／エンジニア

未経験でSES企業に入って客先常駐を経験し、1年ほどで退職してフリーランスになったエンジニアの書き手。

• 辞めた理由配属先で求められる水準と自分のスキルに開きがあり、気持ちが消耗したこと。同じ時期に多くの人が辞めていたという
• 移った後フルリモートの仕事になった。単価は下がったが1年目よりは上がり、生活にゆとりができて気持ちも安定した
• 本人の結論1年で見限って退職したのは良い判断だったと考えている

• 体調・メンタル
• 転職してみて: よかった

急性期病棟の看護師を辞めて起業。リモートで働けて心身の負担が軽くなり、辞めてよかった

元

看護師／医療・福祉職

行き先

起業

急性期病棟の看護師を辞め、企業での勤務や独立を経験して、今は起業して働いている書き手。

• 辞めた理由病院での看護師のあり方や日本の医療体制に疑問があり、体力と気力が限界を超えたことも理由だったのかもしれない、と振り返っている
• 移った後毎日出勤しなくてよくなり、在宅や旅先でも働けるようになった。心身の負担が軽くなり、働いた分だけ稼ぎが増えるようになって、これからの仕事や目標を思い描くのが楽しみになったという
• 本人の結論看護師をやめたことは自分にとっては正解だったと考えている

• 体調・メンタル
• 転職してみて: よかった

製薬会社を辞めて起業して4か月。事業は思うように進まず、家族との時間は増えた

元

メーカー

行き先

起業

大企業の製薬会社を前年の11月に退職して起業した書き手が、4か月たった時点で感じていることを書いた記事。

• 辞めた理由人に決められた仕事ではなく、自分のしたいことを追求するため
• 移った後辞めたときに思い描いていたほど事業は進まず、貯金を取り崩して暮らしている。勤務表や休みの申請がなくなり、予定を自分で組めるようになって、家族と過ごす時間は増えたという
• 本人の結論現時点で起業を悔やんではいないという

• 独立・起業
• 転職してみて: よかった

教員を辞めてフリーランスに。1年たっても後悔はない

元

教員・教育／教員・講師

行き先

フリーランス

教員を辞めてフリーランスになり1年がたつ書き手で、蓄えていた生活資金や退職時点ですでにあった収入が、続けられた支えになったという。

• 辞めた理由コロナ禍で出勤できず在宅ワークになったときに、在宅で働くのはいいと実感したことがきっかけ
• 移った後落ち着いた気持ちで日々を過ごせている。収入の波は大きく、最高だった5月の2か月後には月収が3分の1ほどに落ちた。運動不足で体の不調が続き、人と話すのが下手になったとも書く
• 本人の結論フリーランスの道を選んだことを少しも悔やんでおらず、自分にとって大切なものを優先できたことに満足している

• 残業・働き方
• 転職してみて: よかった

IT企業の人事部門を辞めて社労士として独立。開業後半年は仕事なく不安な日々も

元

Web・IT（自社サービス）／人事

行き先

独立

IT企業の人事部門を管理していた書き手が、退職して社労士として独立した記事。

• 辞めた理由この先の仕事や昇進の道筋が見えてしまい、今のまま安定した環境に留まり続けることに疑問を感じた
• 移った後知り合いのつながりがない状態で開業し、半年以上仕事がなく不安な時期を過ごした

• 年齢・キャリアの区切り

高校教師を15年以上続けて40歳でフリーランスへ。先輩を見て教師のままの将来に疑問

元

中学校・高校の教員／教員・講師

行き先

フリーランス

大学卒業後ずっと教師だった書き手が、数年かけて早朝にサイト制作や執筆から小さく始めて映像制作を身につけ、15年以上勤めた高校教師を辞めて2023年4月からフリーランスになり、今は映像制作が中心だという。

• 辞めた理由一番はしんどさではなく、30代後半に職員室で10年、20年上の先輩を見て、教師を続ける先の姿に心が弾まなかった。40歳までに担任や学年主任などを一通り経験し、時機もよかった
• 本人の結論この選択が正しかったかはまだ分からないが、後悔の少ない毎日を送れている

• やりがい・成長
• 年齢・キャリアの区切り

四大法律事務所を辞めて独立開業した弁護士。独立1年を振り返り「辞めて幸せ」と答える

元

士業・専門事務所

行き先

起業

四大法律事務所の一つを辞め、自分の法律事務所を開いて1年たった弁護士の書き手。

• 辞めた理由パートナーになると経費や部下の世話の負担が大きいわりに自分で決められることが少なかった。完全な自由と創業の経験を求め、大きな挑戦に踏み出せる最後の時機を35歳と見た
• 移った後1年間赤字にならず、売上は事務所にいた最後の年をわずかに超えた。案件の9割近くは紹介で、働く時間は月200時間に届かないという
• 本人の結論辞めて幸せかという問いに、はいと答えている

• 子育て・家庭
• 独立・起業
• 年齢・キャリアの区切り
• 転職してみて: よかった

監査法人を33年で退職して独立。50代半ばの公認会計士が1年で感じた成長

元

士業・専門事務所／経理・財務

行き先

独立

監査法人に33年勤め、うち17年をパートナーとして過ごした後、自分の名前で会計士事務所を開業して1年たった、50代半ばの書き手。

• 移った後自分で作らなければ仕事がなく、何ができるかを考え続けた。外から監査業界を見渡せるようになった一方、サービスを買ってもらう難しさを知ったという

• 理由: 不明

公務員8年、30歳で辞めてフリーランスの主夫に。家族との時間を選び、辞めたことに後悔はない

元

公務員／公務員（事務職）

行き先

フリーランス

国家と地方の公務員を計8年務め、30歳で退職してフリーランスと主夫になり半年の書き手。

• 辞めた理由家族との時間を優先したかったが、育児への理解が乏しく年功序列の職場では、望む暮らしはできないと考えた
• 移った後週明けの朝が嫌でなくなった。複数の仕事で月4万〜10万円の間の収入はあるが、育児と両立して安定させるのは難しいという
• 本人の結論辞めた判断を悔やむことはない

• 子育て・家庭
• 上司・評価
• 非効率さ・古い体質
• 転職してみて: よかった

外資系コンサルを辞めてフリーコンサルとして独立して約1年。目的は果たしても消えない迷い

元

コンサル／コンサルタント

行き先

フリーランス／コンサルタント

外資系コンサルティングファームを辞め、フリーコンサルタントとして約1年働いてきた30代前半の書き手。

• 辞めた理由興味のある案件や好きな場所を選んで働くことと、稼働を増やさずに前と同じかそれ以上の報酬を得ることを独立の目的にしていた
• 移った後2つの目的は達成できたという。一方で、法人を作ったものの実際は一人で請け負っていて、仕事の中身は会社員のころとほとんど変わらないという
• 本人の結論独立の目的は果たせたものの、今の形のフリーコンサルだけを続けていては、先々立ち行かなくなると考えている

• 年収・待遇
• 残業・働き方
• 転職してみて: 迷いあり

医療事務を辞めて在宅のWebライターになって半年。家族の転勤がきっかけ

元

医療・福祉／総務・事務

行き先

独立

大学病院を辞めて関西の医療機関で医療事務に再就職した書き手が、11か月後に家族の転勤が決まったのを機に退職し、在宅のWebライターになって半年がたつ。

• 辞めた理由転勤先で就職し直すと、育休手当を受け取れる条件を満たすまでまた1年待つことになり、働きながら子育てする道が見えなかった
• 移った後医療の知識を生かす書き手を目指して在宅で働く。書けずに泣きたくなる日もあるが、思っていた以上に充実しているという
• 本人の結論医療事務を天職と考えていたが、退職を選んだことは誤りではなかったと考えている

• 転勤・引っ越し
• 子育て・家庭
• 転職してみて: よかった

臨床検査技師を辞めてWeb制作のフリーランスに。給料と向き不向きに悩み、副業の勉強から約1年で独立

元

医療・福祉／医療・福祉職

行き先

フリーランス

臨床検査技師として2か所の病院で働いたあと、副業で始めたWeb制作の勉強が4か月で検査技師の月収の4倍の稼ぎになり、勉強開始から約1年で独立した書き手。

• 辞めた理由責任の重さのわりに給料が低く、自分にも向いていないと感じ、土日も勉強が要ると聞いて辞める決意が固まった
• 移った後Web制作を続けながら別の仕事にも取り組み、以前から希望していた海外留学にも行けた

• 年収・待遇

総合商社を8年で辞めて独立起業。社内起業の事業が会社の制度の壁でクローズしたのがきっかけ

元

商社／事業開発

行き先

起業

新卒から8年勤めた大手総合商社を辞め、経験のない人材分野で独立して会社を立ち上げた書き手。

• 辞めた理由社内起業の制度で立ち上げた農業物流の事業が、既存の部署の予算で進める仕組みのために方向転換できず、クローズになった。会社の中で0から大きな事業を育てるのは難しいと判断した
• 移った後今は複数の会社で営業・マーケ・採用などを手伝いながら、自分の会社を運営している。自分の事業は最初の月から粗利で黒字だったという
• 本人の結論独立してみると思ったよりやっていけており、大企業出身のジェネラリストでも十分に稼げると考えている。ただし仕事の取り方は経歴による部分が大きく、人によるという

• 非効率さ・古い体質
• 独立・起業

通信会社の子会社に10年勤め、AWSエンジニアとしてフリーランスに。収入は会社員時代の倍以上に

元

インフラ・通信会社／エンジニア

行き先

独立／エンジニア

大手通信会社の孫会社でネットワークの保守を10年務め、AWSエンジニアへ転向してフリーランスになった書き手。

• 辞めた理由資格を取っても異動や評価につながらず、AWSエンジニアとして市場価値を上げたいと思った
• 移った後中堅IT企業と月83万円（税込）で契約し、1年通して働けば額面の年収は会社員時代の倍を超える見込みだという
• 本人の結論思い切って環境を変えたことで、自分でも実力を発揮できると感じられるようになった

年収の変化：額面で年収約400万円→1年通して稼働すれば1000万円弱（倍以上の見込み）

• 年収・待遇
• やりがい・成長
• 年収は上がった

中小企業支援機関を17年で退職し、中小企業診断士の独立開業へ。退職発表から半年

元

NPO・団体

行き先

フリーランス／コンサルタント

中小企業支援機関に17年勤めた中小企業診断士の書き手が、4月に独立し、1月の退職発表から半年を振り返った記事。

• 移った後月の売上は50〜60万円で、前職の年間の支給総額750万円には、経費を引くとまだ届かない。仕事の半分以上がオンラインになり、通勤や拘束の時間が減った
• 本人の結論独立してよかったと思っている。不安が最も大きかったのは辞めると決める手前の時期で、実際に始めてしまえば道は開けたと振り返っている

• 理由: 不明
• 転職してみて: よかった

大手ITコンサルのマネージャーからフリーランスへ。昇進後も独立を先延ばしにした理由

元

ITコンサル／コンサルタント

行き先

フリーランス

大手企業のSEから外資系IT企業への出向を経て大手ITコンサルのAIグループに転職し、7年の会社員生活ののち2023年5月にフリーランスとして独立した書き手が、独立を決心するまでを書く。

• 辞めた理由ITの仕事で経験を重ねたら独立したいという思いが強まっていたが、スキルや経験がそろえば安心して辞められるという考えは思い込みだったと気づいた

• 独立・起業

小学校教員を25歳で退職しフリーランスへ。1年目は残業80時間ほど、在宅とパートの働き方にたどり着くまで

元

小学校の教員／教員・講師

行き先

フリーランス

新卒で小学校の教員になり、25歳で退職してフリーランスとして在宅の仕事を始め、在宅の仕事とパートを組み合わせる働き方にたどり着いた書き手。

• 辞めた理由授業準備や校務が終わらず、1年目は残業が80時間ほどあったと思うという。大きな学校に移ってからは休日も丸つけに追われ、体調を崩して年度末で辞めると決めた
• 移った後フリーランスだけで稼いでいた時期は収入が月ごとに大きく変わり、人と話さない日も続いて、心のゆとりをなくした。在宅の仕事とパートを組み合わせてからは収入が安定し、気持ちも落ち着いたという

• 残業・働き方
• 体調・メンタル

9年勤めた大学事務職員を辞めて個人事業へ。辞めて1か月、後悔はない

元

大学・研究職／総務・事務

行き先

独立

大学の事務職員として9年勤めたのち退職し、個人事業を始めて1か月ほどの35歳の書き手。

• 辞めた理由やりたいことをするために辞めた。一日中誰かと同じ部屋で過ごすことと、顔ぶれがほとんど変わらない人間関係が負担だった
• 移った後朝早く起きなくてよい暮らしを楽しむ一方、国保や年金などの負担の重さと、すべて自分で決めて責任を負う重圧を感じている
• 本人の結論辞めて1か月たった今も、辞めてよかったと考えており後悔はないという

• 残業・働き方
• 人間関係
• 独立・起業
• 転職してみて: よかった

Web企業などを経て入った会社を1年半で退職し起業。不況の今を選んだ理由

元

不明

行き先

起業

通信大手のグループとWebサービス企業でそれぞれ6年半働いたあと、次に入った会社を1年半で辞めて起業した書き手（記事の時点で経営者になって8日目）。

• 辞めた理由不況で周りが慎重な今こそ始めどきと考え、融資や業務委託で資金と固定費の負担を抑えられる見通しも立った。事業を通じて世の中の問題に取り組みたかった
• 本人の結論いくつも理由を挙げたが、どのみちこの問題に向けて動いていただろうと思っており、避けていれば後悔しただろうと考えている

• 独立・起業

BIG4の総合コンサルを体調を崩して退職しフリーランスへ。投資・副業の制限と案件の選びにくさ

元

総合コンサル／コンサルタント

行き先

フリーランス

会計事務所系のBIG4の総合コンサルティングファームでコンサルタントとして働いていたが、体調を崩して退職を決め、フリーランスとして歩み出す書き手。

• 辞めた理由体調を崩したことに加え、利害関係の決まりで新しく株を買うことも副業も基本的にできなかった。評価のために稼働率を上げようとすると、伸ばしたいスキルの案件を選びにくく、経験に偏りが出たと感じていた
• 本人の結論お金の面で最善の判断とは言えないと思うが、投資を自分で決められる自由は大きく、副業や経験の積み方も選べるようになることを楽しみにしている

• 専門性・スキル
• 独立・起業
• 体調・メンタル

15年勤めた教員を辞めて学習塾を起業。半年で28人が通う塾を始めた理由

元

教員・教育／教員・講師

行き先

起業

15年の教員生活を終えて学習塾を開いた書き手が、開業から半年近くたって、塾を始めたきっかけを振り返った記事。

• 移った後6月に塾を開き、今は28人が通う。担任の頃は30人の学級で学習が難しい子を十分に支えられず、つまずいた所から一人ひとりに合わせて教えたいと考えたことが開業のきっかけの一つだという

• 理由: 不明

特養の介護職を辞めてフリーランス介護士に。納得できない介護から離れて3か月

元

介護／医療・福祉職

行き先

フリーランス

いくつもの特養やデイサービスで働き、最後は特養で管理職をしていた介護職の書き手が、退職してフリーランスの介護士になり、3か月がたった。

• 辞めた理由施設勤めでは、方針やケアプランに納得できなくても合わせる必要があり、それを続けたくなかった
• 移った後自分の仕事や受託、パートを組み合わせて働き、自分の時間ができた。今の仕事だけで生計を立てるにはまだ時間がかかりそうだという

• 理由: 不明

学習塾の正社員を4年ほどで辞めてフリーの予備校講師に。深夜までの勤務と上司を選べないことが理由

元

塾・予備校の講師／教員・講師

行き先

フリーランス／教員・講師

地方の学習塾に正社員として4年ほど勤めた書き手が、フリーの予備校講師になった。

• 辞めた理由授業後の片付けや準備で帰りが深夜になる生活が嫌だった。上司を選べないことも理由。一番の理由は名古屋でお笑いをしたかったこと
• 移った後保険料や住民税の支払い、トラブルを一人で解決することに苦労している。教えた生徒の進学先が分からないのは少し寂しいが、講師同士の関わりが薄く気楽だという
• 本人の結論フリーになった一番の目的がかない、今は楽しく暮らしていると書いている

• 残業・働き方
• 上司・評価

求人広告の営業を辞めてフリーランスのコピーライターに。営業のキャリアに先が見えなかった理由

元

人材業界／営業

行き先

フリーランス

求人広告の代理店で求人媒体の新規営業をしていた書き手が、会社を辞めてフリーランスで求人広告の文章を書く仕事を始めた。

• 辞めた理由発注は付き合いや人脈で決まりやすく、若手が契約を取るのは難しいと感じていた。どの会社でも競合の多い商品を売る繰り返しになると考え、営業で上を目指しても見込みは薄いと判断したという
• 移った後営業で得た経験を生かして求人広告のコピーを書きながら、プログラミングの勉強も続けている

• やりがい・成長
• 別の職種をやりたい

大手広告代理店を退職して起業。働き方の規制への違和感と、自分で生き方を決めたい思い

元

広告代理店

行き先

独立

大手広告代理店を退職し、働き方をテーマにした事業を自分で始めた書き手。

• 辞めた理由出向から戻ると会社の変化に違和感があり、働く時間に量的な規制がかかるなかでも挑戦したいと感じ、自分の生き方を自分で決めたいと考えた
• 移った後場所も仲間も自分で選んで働ける暮らしを目指す事業を立ち上げ、夜遅くまで働きながら楽しんでいる
• 本人の結論辞めたタイミングが正しかったかは、正直よく分からないという

• 残業・働き方
• 独立・起業

アパレルで体調を崩して休養し、復帰の直前に解雇。その後フリーランスとして独立

元

小売・飲食の会社

行き先

フリーランス

服飾の専門学校を出て複数のアパレル会社で販売を続けた後、最後に勤めた会社を解雇され、35歳で異業種の選考にも落ちる経験を経て、フリーランスとして独立した書き手。

• 辞めた理由店頭とネット販売、仕入れ、店長業務を兼ねて月300時間以上働き、体調を崩して休養した。復帰の直前に会社から解雇を告げられた

• 理由: 不明

大手通信グループを13年で辞め、士業で独立。待遇に不満はなくキャリアの先が見えず

元

大手SIer／エンジニア

行き先

独立

大手通信グループに新卒で入って13年、情報子会社やグループ内公募で移った会社で営業と開発のSEを務めた後にグループを離れ、士業の資格で独立して9年半がたった書き手。

• 辞めた理由お金の不満はなかったが、目標にしたい上司がおらず、5年後・10年後の姿を描けなかった。資格を試したい思いや、仕事をしない先輩社員の姿への不安もあり、それが辞めた理由かもしれないという
• 移った後期間の短い案件が中心になり、一件ごとにお礼を言われることが増えたという
• 本人の結論今振り返ると、自分には合う道だったのかもしれないと考えている

• 上司・評価
• 非効率さ・古い体質
• 独立・起業
• 転職してみて: よかった

大手広告代理店を辞めて起業して2年。給料は減ったが辞めた判断は変わらない

元

広告代理店

行き先

起業

現在32歳の書き手が、2015年7月に大手広告代理店を辞め、短編文学の文庫シリーズを作る会社を起こして2年たった時点を振り返る。

• 辞めた理由新しく大きな企業を生み出すことが、辞めた理由の一つだった
• 移った後社員を雇い始めると、毎月の支払いが気がかりで仕方なくなった。一緒に事業を進める会社は50人ほどに増えた。自分の給料は前の勤め先より大幅に低く抑えているという
• 本人の結論会社を辞めた選択を悔やむ気持ちはほぼなく、もう一度同じ場面になっても同じ選択をすると考えている

• 事業に当事者として関わりたい
• 独立・起業
• 年収は下がった
• 転職してみて: よかった