教員から独立・フリーランスになった人の体験談11件

小学校教員を12年で辞めて公認心理師に。7年たって振り返る安定と自由

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小学校の教員／教員・講師

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独立／医療・福祉職

小学校の教員を12年務めて退職し、公認心理師として独り立ちして、今はベンチャー企業で働きながら心理師としても活動する書き手が、辞めて7年たって変化を振り返った記事。

• •移った後：安定を失った心細さがとくに大きかったのは退職後の2年ほどで、自分で稼げるようになってから薄れていった。一方で、予定を自分で決められるようになったことが一番大きいと感じている
• •本人の結論：後悔はないが、失ったものもあったと認めている

• 転職してみて: 迷いあり

公立高校の教師を21年、47歳で辞めて独立起業。変わらない体質と体調を崩したことが転機

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中学校・高校の教員／教員・講師

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起業

公立高校で美術を21年教え、47歳で退職して自分で事業を起こした書き手が、辞めるまでの理由を振り返った記事。

• •辞めた理由：着任してまもなく、教師としての決まりや組織を守ることが何より重んじられる職場に、自分の求めるものはないと感じていた。大きな進学実績を上げても現場の教員の在り方は変わらず、この先も退職の日まで毎年同じ営みを続けるのか、自分自身は伸びているのかという問いが消えなかった。44歳で体調を崩して休職し、この働き方を続けられるのかを考えるようになった
• •本人の結論：47歳での決断を、遅すぎたとは思っていないという

• 非効率さ・古い体質
• やりがい・成長
• 体調・メンタル

高校の国語教員を10年で辞めてフリーランスに。3年たって感じる満足と未練

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中学校・高校の教員／教員・講師

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フリーランス／教員・講師

高校で国語の教員を10年務めて退職し、オンラインの国語塾を自分で開いて、ほかの塾からの仕事も請けるフリーランスになって3年の書き手。

• •辞めた理由：家族の事情で海外に移ることになった
• •移った後：自分の塾では小論文や作文を中心に教え、個人塾の講師や小論文添削の業務委託も受けている。家族と過ごす時間や、教える力を磨く時間を持てるようになったという。海外にいる間は、無理のないペースで仕事を入れてきた
• •本人の結論：おおむね幸せだと感じているが、教員への未練がまったくないとは言えず、戻ろうかと考えることもあるという

• 転勤・引っ越し
• 転職してみて: 迷いあり

中学校の教師を辞めて独立。困ったことは多いが、辞めた判断は悔やんでいない

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中学校・高校の教員／教員・講師

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独立

中学校の教師を辞めて独立した書き手が、辞めてから困ったことを挙げた記事。

• •移った後：収入が安定せず、売上がない月もあった（今はない）。売上が落ち着いた今も、毎月後半になると当時の不安を思い出すという。生徒と関わる時間がなくなったのが一番さみしい
• •本人の結論：教師を辞めた判断は少しも悔やんでおらず、人生を自分の責任で生きている実感を手にできたことから、辞めてよかったと考えている

• 転職してみて: よかった

高校教員を12年で辞めて業務委託で働いた1年。元教員の経験が生きた仕事と後悔

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中学校・高校の教員／教員・講師

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フリーランス

12年務めた高校の教員を辞め、教育関連の企業からの業務委託など複数の仕事を組み合わせて働く書き手が、退職して1年を振り返った記事。

• •移った後：初めの数か月は経験の棚卸しをしながら事業を始めたいと考えたが思うように進まず、夏ごろに教育系のIT企業から声がかかって業務委託で働き始め、学校関係者との商談なども受け持った。教材の校正や作成、スポットのコンサルも経験した。収入の不安はあるものの、働き方を自分で決められ、家族との時間も取れるようになったという
• •本人の結論：教員だったころの仕事への向き合い方や、周りとの関係づくりに悔いが残る一方、辞めて得たものもあると書いている

学校の教員を辞めてフリーランスに。子育てしながらのフルタイム勤務で行き詰まった理由

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教員・教育／教員・講師

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フリーランス

子育てをしながらフルタイムで学校の教員に復帰し、その後教員を辞めてフリーランスになった書き手が、辞めるまでの気持ちを振り返った記事。

• •辞めた理由：通勤に往復3時間ほどかかるうえ、定時に帰る事情から大きな仕事を任されず、子育ての都合で準備した仕事を途中で手放すことが続いた。やがて学校へ向かうと体調を崩すようになり、ここで働けなくなれば自分には何も残らないと思い詰めた
• •本人の結論：辞めると決めて実際に辞めたことで、学校と教育が好きだという気持ちにあらためて気づいたという

• 残業・働き方
• 子育て・家庭
• 体調・メンタル

教員を辞めてフリーランスに。1年たっても後悔はない

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教員・教育／教員・講師

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フリーランス

教員を辞めてフリーランスになり1年がたつ書き手で、蓄えていた生活資金や退職時点ですでにあった収入が、続けられた支えになったという。

• •辞めた理由：コロナ禍で出勤できず在宅ワークになったときに、在宅で働くのはいいと実感したことがきっかけ
• •移った後：落ち着いた気持ちで日々を過ごせている。収入の波は大きく、最高だった5月の2か月後には月収が3分の1ほどに落ちた。運動不足で体の不調が続き、人と話すのが下手になったとも書く
• •本人の結論：フリーランスの道を選んだことを少しも悔やんでおらず、自分にとって大切なものを優先できたことに満足している

• 残業・働き方
• 転職してみて: よかった

高校教師を15年以上続けて40歳でフリーランスへ。先輩を見て教師のままの将来に疑問

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中学校・高校の教員／教員・講師

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フリーランス

大学卒業後ずっと教師だった書き手が、数年かけて早朝にサイト制作や執筆から小さく始めて映像制作を身につけ、15年以上勤めた高校教師を辞めて2023年4月からフリーランスになり、今は映像制作が中心だという。

• •辞めた理由：一番はしんどさではなく、30代後半に職員室で10年、20年上の先輩を見て、10年後、20年後も教師を続けている将来に心が弾まなかった。担任や部活の監督、学年主任を40歳までに一通り経験してタイミングもよかった
• •本人の結論：この選択が正しかったかはまだ分からないが、後悔の少ない毎日を送れている

• やりがい・成長
• 年齢・キャリアの区切り

小学校教員を25歳で退職しフリーランスへ。1年目は残業80時間ほど、在宅とパートの働き方にたどり着くまで

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小学校の教員／教員・講師

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フリーランス

新卒で小学校の教員になり、25歳で退職してフリーランスとして在宅の仕事を始め、在宅の仕事とパートを組み合わせる働き方にたどり着いた書き手。

• •辞めた理由：授業準備や校務が終わらず、1年目は残業が80時間ほどあったと思うという。大きな学校に移ってからは休日も丸つけに追われ、体調を崩して年度末で辞めると決めた
• •移った後：フリーランスだけで稼いでいた時期は収入が月ごとに大きく変わり、人と話さない日も続いて、心のゆとりをなくした。在宅の仕事とパートを組み合わせてからは収入が安定し、気持ちも落ち着いたという

• 残業・働き方
• 体調・メンタル

教員を辞めて個人事業主に。独立2か月でカウンセリングの仕事と働き方を振り返る

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教員・教育／教員・講師

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フリーランス

教員を辞めて個人事業主になり、学校でのカウンセリングと自宅でのオンラインのコーチングやカウンセリングを仕事にしている書き手が、独立して2か月を振り返った記事。

• •移った後：4月は営業やSNSでの発信に励んだが、後半には疲れが出て、連休明けから休む時間を意識して増やした。教員時代は力いっぱい働いて休職したこともあり、無理のない働き方を探っているという。カウンセリングではまだ学ぶことが多いと感じる一方、生徒や保護者一人ひとりと時間をかけて関わるという教員時代にできなかったことができていて、うれしいと書いている

15年勤めた教員を辞めて学習塾を起業。半年で28人が通う塾を始めた理由

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教員・教育／教員・講師

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起業

15年の教員生活を終えて学習塾を開いた書き手が、開業から半年近くたって、塾を始めたきっかけを振り返った記事。

• •移った後：6月に塾を開き、今は28人の子どもが通っている。担任の頃、30人の学級では学習についていくのが難しい子を十分に支えきれなかった。分からなくなった単元からやり直し、一人ひとりに合わせて教えられるようにしたいと考えたことが、開業の大きなきっかけの一つだという