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転職レポート
業界の移り方その後の話あり

教員から独立・フリーランスになった人の体験談14件

教員・教育独立

note やブログの転職体験談を要約して一覧に。辞めた理由、年収の変化、辞めてよかったか・後悔したか、その後の様子が分かります。14件中、年収の増減を書いているものはありません。辞めてよかったと書いているのは4件、迷いがあるのは2件。多いのは40代・在籍10年以上。

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転職レポート

その後の話あり優先・新しい順
外部レポート在籍10年以上独立

小学校教員を12年で辞めて公認心理師に。7年たって振り返る安定と自由

元
小学校の教員/教員・講師
行き先
独立/医療・福祉職

小学校の教員を12年務めて退職し、公認心理師として独り立ちして、今はベンチャー企業で働きながら心理師としても活動する書き手が、辞めて7年たって変化を振り返った記事。

  • 移った後安定を失った心細さがとくに大きかったのは退職後の2年ほどで、自分で稼げるようになってから薄れていった。一方で、予定を自分で決められるようになったことが一番大きいと感じている
  • 本人の結論後悔はないが、失ったものもあったと認めている
  • 理由: 不明
  • 転職してみて: 迷いあり
外部レポート(関連サービスの紹介あり)独立

公立中学校教員を辞めて独立。管理職の道とやりたいことの間で悩んだ

元
中学校・高校の教員/教員・講師
行き先
独立

公立中学校の教員を務めて辞め、学級経営の発信と教員向け支援で独立した書き手。

  • 辞めた理由研究主任や中体連の仕事で、やりがいのない業務が増えそうだと感じた。管理職になれば好きな担任の仕事ができなくなると考え、やりたいことに時間を使いたくなった
  • 移った後独立後は学級経営の発信を続けながら、教員向けのキャリア支援事業も始めている
  • やりがい・成長
  • 独立・起業
  • 年齢・キャリアの区切り
外部レポート独立

小学校教員を辞めて起業し1年、退職してよかった。異動後の休職を経て、同じ苦しさを繰り返さないと決めた

元
小学校の教員/教員・講師
行き先
独立

子育てをしながら小学校の教員を続けていた書き手が、休職を経て退職し、起業してコーチとして1年ほど活動している。

  • 辞めた理由異動先で担任とフルタイムを任され、体調を崩しても業務を減らしてもらえず休職した。このまま戻れば同じ苦しさが続くと考え、それを避けたいと思った
  • 移った後全国の客とつながり、講座やセッションなどで自分の力が人の役に立つことに喜びを感じているという
  • 本人の結論学校を辞める経験をしたことは、自分にとってプラスになったと考えている
  • 子育て・家庭
  • 上司・評価
  • 体調・メンタル
  • 転職してみて: よかった
外部レポート40代・在籍10年以上独立

公立高校の教師を21年、47歳で辞めて独立起業。変わらない体質と体調を崩したことが転機

元
中学校・高校の教員/教員・講師
行き先
起業

公立高校で美術を21年教え、47歳で退職して自分で事業を起こした書き手が、辞めるまでの理由を振り返った記事。

  • 辞めた理由着任してまもなく、組織を守ることが何より重んじられる職場に自分の求めるものはないと感じた。この先も毎年同じ仕事が続くことへの迷いが消えず、44歳で体調を崩して休職した
  • 本人の結論47歳での決断を、遅すぎたとは思っていないという
  • 非効率さ・古い体質
  • やりがい・成長
  • 体調・メンタル
外部レポート在籍10年以上独立

高校の国語教員を10年で辞めてフリーランスに。3年たって感じる満足と未練

元
中学校・高校の教員/教員・講師
行き先
フリーランス/教員・講師

高校で国語の教員を10年務めて退職し、オンラインの国語塾を自分で開いて、ほかの塾からの仕事も請けるフリーランスになって3年の書き手。

  • 辞めた理由家族の事情で海外に移ることになった
  • 移った後自分の塾で小論文や作文を教え、個人塾の講師や添削の業務委託も受けている。家族と過ごす時間や、教える力を磨く時間を持てるようになったという
  • 本人の結論おおむね幸せだと感じているが、教員への未練がまったくないとは言えず、戻ろうかと考えることもあるという
  • 転勤・引っ越し
  • 転職してみて: 迷いあり
外部レポート(関連サービスの紹介あり)独立

中学校の教師を辞めて独立。困ったことは多いが、辞めた判断は悔やんでいない

元
中学校・高校の教員/教員・講師
行き先
独立

中学校の教師を辞めて独立した書き手が、辞めてから困ったことを挙げた記事。

  • 移った後収入が安定せず、売上がない月もあった(今はない)。売上が落ち着いた今も、毎月後半になると当時の不安を思い出すという。生徒と関わる時間がなくなったのが一番さみしい
  • 本人の結論教師を辞めた判断は少しも悔やんでおらず、人生を自分の責任で生きている実感を手にできたことから、辞めてよかったと考えている
  • 理由: 不明
  • 転職してみて: よかった
note・静岡の元教師すぎやま・2025年6月4日元記事を読む ↗外部サイト・新しいタブで開きます
外部レポート在籍10年以上独立

高校教員を12年で辞めて業務委託で働いた1年。元教員の経験が生きた仕事と後悔

元
中学校・高校の教員/教員・講師
行き先
フリーランス

12年務めた高校の教員を辞め、教育関連の企業からの業務委託など複数の仕事を組み合わせて働く書き手が、退職して1年を振り返った記事。

  • 移った後初めは事業を始めたいと考えたが進まず、夏ごろから教育系IT企業の業務委託で学校関係者との商談なども担当した。収入の不安はあるが、働き方を自分で選び家族との時間も取れるという
  • 本人の結論教員だったころの仕事への向き合い方や、周りとの関係づくりに悔いが残る一方、辞めて得たものもあると書いている
  • 理由: 不明
外部レポート独立

学校の教員を辞めてフリーランスに。子育てしながらのフルタイム勤務で行き詰まった理由

元
教員・教育/教員・講師
行き先
フリーランス

子育てをしながらフルタイムで学校の教員に復帰し、その後教員を辞めてフリーランスになった書き手が、辞めるまでの気持ちを振り返った記事。

  • 辞めた理由通勤に往復3時間ほどかかり、定時に帰るため大きな仕事は任されず、準備した仕事も子どもの都合で手放すことが続いた。やがて学校へ向かうと体調を崩すようになった
  • 本人の結論辞めると決めて実際に辞めたことで、学校と教育が好きだという気持ちにあらためて気づいたという
  • 残業・働き方
  • 子育て・家庭
  • 体調・メンタル
外部レポート(広告あり)独立

教員を辞めてフリーランスに。1年たっても後悔はない

元
教員・教育/教員・講師
行き先
フリーランス

教員を辞めてフリーランスになり1年がたつ書き手で、蓄えていた生活資金や退職時点ですでにあった収入が、続けられた支えになったという。

  • 辞めた理由コロナ禍で出勤できず在宅ワークになったときに、在宅で働くのはいいと実感したことがきっかけ
  • 移った後落ち着いた気持ちで日々を過ごせている。収入の波は大きく、最高だった5月の2か月後には月収が3分の1ほどに落ちた。運動不足で体の不調が続き、人と話すのが下手になったとも書く
  • 本人の結論フリーランスの道を選んだことを少しも悔やんでおらず、自分にとって大切なものを優先できたことに満足している
  • 残業・働き方
  • 転職してみて: よかった
コギトは教員やめてみた・コギト・2024年3月29日元記事を読む ↗外部サイト・新しいタブで開きます
外部レポート40代・在籍10年以上独立

高校教師を15年以上続けて40歳でフリーランスへ。先輩を見て教師のままの将来に疑問

元
中学校・高校の教員/教員・講師
行き先
フリーランス

大学卒業後ずっと教師だった書き手が、数年かけて早朝にサイト制作や執筆から小さく始めて映像制作を身につけ、15年以上勤めた高校教師を辞めて2023年4月からフリーランスになり、今は映像制作が中心だという。

  • 辞めた理由一番はしんどさではなく、30代後半に職員室で10年、20年上の先輩を見て、教師を続ける先の姿に心が弾まなかった。40歳までに担任や学年主任などを一通り経験し、時機もよかった
  • 本人の結論この選択が正しかったかはまだ分からないが、後悔の少ない毎日を送れている
  • やりがい・成長
  • 年齢・キャリアの区切り
外部レポート20代独立

小学校教員を25歳で退職しフリーランスへ。1年目は残業80時間ほど、在宅とパートの働き方にたどり着くまで

元
小学校の教員/教員・講師
行き先
フリーランス

新卒で小学校の教員になり、25歳で退職してフリーランスとして在宅の仕事を始め、在宅の仕事とパートを組み合わせる働き方にたどり着いた書き手。

  • 辞めた理由授業準備や校務が終わらず、1年目は残業が80時間ほどあったと思うという。大きな学校に移ってからは休日も丸つけに追われ、体調を崩して年度末で辞めると決めた
  • 移った後フリーランスだけで稼いでいた時期は収入が月ごとに大きく変わり、人と話さない日も続いて、心のゆとりをなくした。在宅の仕事とパートを組み合わせてからは収入が安定し、気持ちも落ち着いたという
  • 残業・働き方
  • 体調・メンタル
外部レポート30代・在籍5〜10年独立

9年勤めた大学事務職員を辞めて個人事業へ。辞めて1か月、後悔はない

元
大学・研究職/総務・事務
行き先
独立

大学の事務職員として9年勤めたのち退職し、個人事業を始めて1か月ほどの35歳の書き手。

  • 辞めた理由やりたいことをするために辞めた。一日中誰かと同じ部屋で過ごすことと、顔ぶれがほとんど変わらない人間関係が負担だった
  • 移った後朝早く起きなくてよい暮らしを楽しむ一方、国保や年金などの負担の重さと、すべて自分で決めて責任を負う重圧を感じている
  • 本人の結論辞めて1か月たった今も、辞めてよかったと考えており後悔はないという
  • 残業・働き方
  • 人間関係
  • 独立・起業
  • 転職してみて: よかった
外部レポート(関連サービスの紹介あり)独立

15年勤めた教員を辞めて学習塾を起業。半年で28人が通う塾を始めた理由

元
教員・教育/教員・講師
行き先
起業

15年の教員生活を終えて学習塾を開いた書き手が、開業から半年近くたって、塾を始めたきっかけを振り返った記事。

  • 移った後6月に塾を開き、今は28人が通う。担任の頃は30人の学級で学習が難しい子を十分に支えられず、つまずいた所から一人ひとりに合わせて教えたいと考えたことが開業のきっかけの一つだという
  • 理由: 不明
外部レポート在籍3〜5年独立

学習塾の正社員を4年ほどで辞めてフリーの予備校講師に。深夜までの勤務と上司を選べないことが理由

元
塾・予備校の講師/教員・講師
行き先
フリーランス/教員・講師

地方の学習塾に正社員として4年ほど勤めた書き手が、フリーの予備校講師になった。

  • 辞めた理由授業後の片付けや準備で帰りが深夜になる生活が嫌だった。上司を選べないことも理由。一番の理由は名古屋でお笑いをしたかったこと
  • 移った後保険料や住民税の支払い、トラブルを一人で解決することに苦労している。教えた生徒の進学先が分からないのは少し寂しいが、講師同士の関わりが薄く気楽だという
  • 本人の結論フリーになった一番の目的がかない、今は楽しく暮らしていると書いている
  • 残業・働き方
  • 上司・評価

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