事業会社から独立・フリーランスになった人の体験談17件

不動産営業を辞めて独立。収入は大きく減ったが、どちらの道がよかったかは決めきれずにいる

元

不動産・建設会社／営業

行き先

独立

不動産売買の営業として高い歩合を得ていたが、その会社を辞めて独立し、自分の不動産会社を始めた書き手。

• 辞めた理由怒号が飛ぶ職場で数字を追ううちに客が数字にしか見えなくなり、収入が多くても心が満たされなかった
• 移った後売上にならなくても客のために物件を調べる仕事になり、役員報酬は当時の10分の1以下にしている
• 本人の結論気持ちの面では今のほうが満たされているが、どちらの道がよかったのかは決めきれずにいるという

• やりがい・成長
• 年収は下がった
• 転職してみて: 迷いあり

約6年勤めた教育系スタートアップを退職し独立起業。経営者になりたい思いから

元

事業会社

行き先

独立

約6年勤めた教育・メディア系のスタートアップを、当事者として事業に携わりたいという思いから退職し、自身の会社を立ち上げた書き手。

• 辞めた理由経営者になりたいという思いが強まり、解決したい課題のために自ら事業を創ることを選んだ
• 本人の結論肩書きを目的にするのではなく、成し遂げたい目的のために手段を選ぶ考え方に至ったという

• 事業に当事者として関わりたい
• 独立・起業

ITベンダーの法人営業を経てフリーランス営業として独立。4回の転職を経験

元

事業会社／営業

行き先

独立／営業

ホームセンター店員、IT系の法人営業を3社経て、ITベンダーでインサイドセールス立ち上げに携わった書き手が、フリーランスの営業として独立した。

• 辞めた理由フルリモートの環境で副業の業務委託営業支援に実績を積めたが、リモートワークが終了するタイミングで退職した
• 移った後現在は自宅で自分の裁量で、これまでの営業経験を生かした仕事に取り組んでいる

• 残業・働き方

社員1万人超の大企業を5年で退職し、自作アプリ1本で独立。30代後半のiOSエンジニア

元

事業会社／エンジニア

行き先

起業／エンジニア

従業員が1万人を超える大企業に5年勤めたiOSエンジニアの書き手が、2025年10月末で退職し、副業で作ってきた50万ダウンロードのTODO共有アプリで、専業の個人開発者として1人で起業した。

• 辞めた理由週2日で続けてきたアプリ開発に週7日で全力で打ち込んだら何が起きるか試したくなった。マネジメント職で出世する意欲が湧かず、30代後半でキャリアが頭打ちになったと感じた
• 移った後直近の収入は、会社員と個人アプリの収入を合わせていた頃より減った。孤独から飽きてしまわないかが唯一の不安

• 独立・起業
• 年齢・キャリアの区切り

ネットショップ企業を辞めて在宅フリーランスに。退職から1年、なってよかったと振り返る

元

事業会社

行き先

フリーランス

研究職からネットショップ企業に未経験で移って働いた後に退職し、在宅のフリーランスとしてネットショップの支援と個人の活動で暮らして1年になる書き手。

• 辞めた理由子どもの頃から会社勤めは向いていないと感じていた
• 移った後たくさん稼ぐより、働く時間を抑えつつ以前と同程度の収入を確保することを目指し、今は会社員時代より少し多い。業務委託は1社に絞り、長い休みも取れて心身の状態がよくなった一方、物足りなさも感じている
• 本人の結論考えることは多いものの、結果としてフリーランスになってよかったと書いている

• 独立・起業
• 転職してみて: よかった

大手鉄道会社を退職し、在職者向けの転職相談サービスを開業

元

インフラ・通信会社

行き先

独立／コンサルタント

大手鉄道会社で駅の現場業務に携わり、コロナ禍をきっかけに退職して、在職中で転職を考えている人向けの転職相談サービスを始めた書き手。

• 辞めた理由コロナで利用客が急減し、目標にしていた仕事の先行きが見えなくなった。上司の評価が公平でないと感じ、尊敬する先輩が異動になったことにも納得できなかった
• 移った後大手鉄道会社の元同僚から転職の相談を多く受けるようになり、在職中で転職を考えている人向けに、転職相談や書類添削のサービスを始めた

• 上司・評価

地元の造船会社を10年で辞めて桃農家に。会社員のまま3年準備して就農

元

メーカー

行き先

起業

高校卒業後に地元の造船会社へ入って10年勤め、会社員のまま3年かけて貯金や制度の下調べをしたうえで退職し、桃の栽培で就農した書き手。

• 辞めた理由不満はないが、定年まで船を造り続ける暮らしが本当に望むものか疑問が膨らんだ。業界の先行きにも不安が出ていた
• 移った後苗木を植えたあと、くじけそうになったこともあったが、今の道に進んで正解だったと感じる時が少しずつ増えてきたという

• 会社の将来性

SaaSスタートアップのPdMを3年で退職、AIに関わる時間を増やすため業務委託に

元

スタートアップ／PM・PdM

行き先

フリーランス

大手IT企業のモバイルエンジニアからヘッドレスCMSのスタートアップに移り、3年間PdMを務めた書き手が退職し、6月から同じ会社で業務委託として一部の仕事を続けることにした。

• 辞めた理由いちばん大きいのは、AIの進歩があまりに速く、AIに携わる時間を増やしたいことだという。売上や口コミの仕組みなど、当初疑問だったことにある程度答えが見えたことも挙げている

• やりがい・成長

スタートアップの正社員を約2年半で辞め、同じ会社と業務委託で働くフリーランスへ

元

スタートアップ／エンジニア

行き先

フリーランス／エンジニア

前の会社に12年勤めた後に移ったスタートアップで約2年半エンジニアとして働き、正社員を辞めて同じ会社と業務委託で契約するフリーランスになる書き手。

• 辞めた理由今の会社に移る前から、フリーランスになりたいと考えていた。会社員から個人事業主へと稼ぎ方の区分を越える経験をすれば、新しい知見を得られるかもしれないと考えた
• 本人の結論フリーランスが自分に合うかは、やってみないと分からないと書いている

• 独立・起業

メガベンチャーを退職してフリーランスのWebエンジニアに。半年で感じた正社員との違い

元

事業会社／エンジニア

行き先

フリーランス／エンジニア

2024年2月に正社員として勤めたメガベンチャーを辞め、翌月からフリーランスのWebエンジニアとして働いて半年あまりの書き手。

• 移った後週3日出社で、働き方は正社員の頃と大きく変わらない。問い合わせ対応がなくなって開発に使える時間が増え、あまり納得できなかった半年ごとの評価面談もなくなったという
• 本人の結論フリーランスになること自体より、独立した後のキャリアの考え方のほうが難しいと感じている

• 理由: 不明

スタートアップの広報を約3年半で辞めてフリーランスに。デジタルノマドを目指した退職

元

スタートアップ／マーケティング・広報

行き先

フリーランス／マーケティング・広報

大企業から転職し、フルリモートのバーチャルオフィスのスタートアップで約3年半広報を担当したのち、会社員を辞めてフリーランスになった書き手。

• 辞めた理由社外での仕事が増えたこととサービスの方向性が変わったことから別の道を考え、本格的にデジタルノマドとして働きたくなった
• 移った後前の会社の広報業務の一部を引き続き請け負い、ライターの仕事や海外企業からの仕事も受けている。会社員をやめるのは怖かったが、この先の方向はまだはっきり決めていないという

• 独立・起業

大手消費財メーカーを4年で退職し、湯葉のファストフードで起業準備

元

メーカー／事業開発

行き先

起業

大手消費財メーカーに新卒で入り4年働いた28歳の書き手が、2024年6月末に退職し、フードテックのスタートアップを創業する準備をしている。

• 辞めた理由個人で進めていた事業が金銭的な支援を受けられるようになり、その検証に時間を割く必要があった。背景には、起業家との出会いで自分で事業を作る生き方に惹かれ、事業開発が夢中になれる仕事だと気づいたことがある
• 移った後生湯葉を使ったファストフードのブランドを立ち上げる予定で、大阪でポップアップストアも開く予定だという

• 事業に当事者として関わりたい
• 独立・起業

製薬会社を辞めて起業して4か月。事業は思うように進まず、家族との時間は増えた

元

メーカー

行き先

起業

大企業の製薬会社を前年の11月に退職して起業した書き手が、4か月たった時点で感じていることを書いた記事。

• 辞めた理由人に決められた仕事ではなく、自分のしたいことを追求するため
• 移った後辞めたときに思い描いていたほど事業は進まず、貯金を取り崩して暮らしている。勤務表や休みの申請がなくなり、予定を自分で組めるようになって、家族と過ごす時間は増えたという
• 本人の結論現時点で起業を悔やんではいないという

• 独立・起業
• 転職してみて: よかった

IT企業の人事部門を辞めて社労士として独立。開業後半年は仕事なく不安な日々も

元

Web・IT（自社サービス）／人事

行き先

独立

IT企業の人事部門を管理していた書き手が、退職して社労士として独立した記事。

• 辞めた理由この先の仕事や昇進の道筋が見えてしまい、今のまま安定した環境に留まり続けることに疑問を感じた
• 移った後知り合いのつながりがない状態で開業し、半年以上仕事がなく不安な時期を過ごした

• 年齢・キャリアの区切り

総合商社を8年で辞めて独立起業。社内起業の事業が会社の制度の壁でクローズしたのがきっかけ

元

商社／事業開発

行き先

起業

新卒から8年勤めた大手総合商社を辞め、経験のない人材分野で独立して会社を立ち上げた書き手。

• 辞めた理由社内起業の制度で立ち上げた農業物流の事業が、既存の部署の予算で進める仕組みのために方向転換できず、クローズになった。会社の中で0から大きな事業を育てるのは難しいと判断した
• 移った後今は複数の会社で営業・マーケ・採用などを手伝いながら、自分の会社を運営している。自分の事業は最初の月から粗利で黒字だったという
• 本人の結論独立してみると思ったよりやっていけており、大企業出身のジェネラリストでも十分に稼げると考えている。ただし仕事の取り方は経歴による部分が大きく、人によるという

• 非効率さ・古い体質
• 独立・起業

通信会社の子会社に10年勤め、AWSエンジニアとしてフリーランスに。収入は会社員時代の倍以上に

元

インフラ・通信会社／エンジニア

行き先

独立／エンジニア

大手通信会社の孫会社でネットワークの保守を10年務め、AWSエンジニアへ転向してフリーランスになった書き手。

• 辞めた理由資格を取っても異動や評価につながらず、AWSエンジニアとして市場価値を上げたいと思った
• 移った後中堅IT企業と月83万円（税込）で契約し、1年通して働けば額面の年収は会社員時代の倍を超える見込みだという
• 本人の結論思い切って環境を変えたことで、自分でも実力を発揮できると感じられるようになった

年収の変化：額面で年収約400万円→1年通して稼働すれば1000万円弱（倍以上の見込み）

• 年収・待遇
• やりがい・成長
• 年収は上がった

アパレルで体調を崩して休養し、復帰の直前に解雇。その後フリーランスとして独立

元

小売・飲食の会社

行き先

フリーランス

服飾の専門学校を出て複数のアパレル会社で販売を続けた後、最後に勤めた会社を解雇され、35歳で異業種の選考にも落ちる経験を経て、フリーランスとして独立した書き手。

• 辞めた理由店頭とネット販売、仕入れ、店長業務を兼ねて月300時間以上働き、体調を崩して休養した。復帰の直前に会社から解雇を告げられた

• 理由: 不明