Web・IT（自社サービス）を辞めた人の転職体験談23件

大手ネット企業に19年、事業企画の本部長から小売グループの新規事業へ転職した理由

元

Web・IT（自社サービス）／事業開発

行き先

小売・飲食の会社／事業開発

大手インターネット企業に19年勤め、事業全体の事業企画を率いる本部長を務めた後、百貨店や食品スーパーを持つ小売グループに移って新規事業を担う書き手。

• 辞めた理由経営に近い案件を任されるうちにサービスの現場から離れたと気づき、自らサービスを立ち上げ運営する側に戻りたくなった。大組織では新サービスに大きなユーザー数が求められ、大胆な手も打ちにくかった
• 移った後前の会社の当たり前は外では通じるとは限らず、ネットサービスの経験はほかの事業でも求められると分かった。求められていたのは先の読めない新規事業をやり遂げる力だったのではと考えている

• 事業に当事者として関わりたい

新卒で入ったSaaS企業を約2年で退職。転職で年収200万円以上アップ

元

Web・IT（自社サービス）／エンジニア

行き先

不明

新卒でBtoB向けSaaS企業に入りバックエンド開発を担当していたエンジニアが、チームの解散を機に約2年で辞めて転職した。

• 辞めた理由分業のなかで一つの領域にとどまるより、いろいろな現場で経験を広げたかった。給料を上げたい思いもあった
• 移った後転職して年収は200万円以上上がったという

年収の変化：200万円以上アップ

• 年収・待遇
• 専門性・スキル
• 年収は上がった

IT企業の人事部門を辞めて社労士として独立。開業後半年は仕事なく不安な日々も

元

Web・IT（自社サービス）／人事

行き先

独立

IT企業の人事部門を管理していた書き手が、退職して社労士として独立した記事。

• 辞めた理由この先の仕事や昇進の道筋が見えてしまい、今のまま安定した環境に留まり続けることに疑問を感じた
• 移った後知り合いのつながりがない状態で開業し、半年以上仕事がなく不安な時期を過ごした

• 年齢・キャリアの区切り

自社サービスの開発マネージャーが6年勤めた会社を退職。メンバーの成長を機に転職

元

Web・IT（自社サービス）／エンジニア

行き先

Web・IT（自社サービス）

自社サービスの開発チームでマネージャーを務めたエンジニアの書き手が、6年勤めた会社を退職し、音楽に関わるサービスの会社に転職して1週間ほどになる。

• 辞めた理由チームメンバーが成長して自分の開発タスクが大きく減り、メンバーの一人がリーダーになったのを機に、後任に任せて別の会社で働くことにした
• 移った後入社して間もなく、正式な配属はこれから

• 年齢・キャリアの区切り

ヘルスケアSaaSのCSから別のSaaSのCSへ転職。2か月で分かった生かせる力

元

Web・IT（自社サービス）／カスタマーサクセス

行き先

Web・IT（自社サービス）／カスタマーサクセス

ヘルスケア系SaaSのカスタマーサクセスとして大企業の導入支援などを担い、導入社数の多いノーコード開発SaaSのカスタマーサクセスに転職して2か月の書き手。

• 移った後顧客の業務のどこに課題がありそうかを想像し、質問で確かめる進め方は製品が変わっても使えたという。製品でできることの把握や、幅広い業務の知識と聞く力がしばらくの課題になりそうだとも書いている
• 本人の結論CSで身につけたことは製品が変わっても生かせ、それは今後も変わらない気がすると書いている

• 理由: 不明

エンジニアから未経験でPdMへ転職、20代で作るものを決める段階から関わる道を選んだ

元

Web・IT（自社サービス）／エンジニア

行き先

Web・IT（自社サービス）／PM・PdM

転職エージェントからエンジニアに転じ、ゲームプラットフォームなどの開発やスクラムマスターを経験した20代の書き手が、未経験でエンジニア向け転職サービスの会社のPdMになった。

• 辞めた理由実装した機能がリリースされず使われなかった経験から、何をなぜ作るかを決める段階から関わりたくなった。30代を前に、興味のあった人材の分野で経験を生かし、専門性を深めたいとも考えた
• 移った後正式な入社の前月から業務委託の形で働き始めており、入社前とのずれはほとんどないという。すでにいくつかの施策を公開し、企画から公開後の検証までを複数の部署と組んで進められている

• 別の職種をやりたい
• 年齢・キャリアの区切り

Web企業のモバイル基盤エンジニアが7年3か月で退職。やりきった達成感から別の企業へ

元

Web・IT（自社サービス）／エンジニア

行き先

Web・IT（自社サービス）／エンジニア

新卒で自社サービスのWeb企業に入社し、7年3か月モバイルアプリの開発基盤を担当した書き手が、別の自社サービスのWeb企業に転職した。

• 辞めた理由大きな仕事をやりきったという達成感があり、オフィスが移ったことなどをきっかけに社内の雰囲気も変わったと感じた
• 移った後時間の縛りが緩やかな働き方になったことで、時間を気にせず集中して働けるようになったという

• 理由: 不明
• 転職してみて: よかった

大手ネット企業の経営管理を5年で辞め、IPO準備と財務の責任者へ。選んでよかった

元

Web・IT（自社サービス）／経営企画

行き先

事業会社／経理・財務

大手ネット企業のグループで5年間、あるサービスの経営管理を担った書き手が、上場を目指す会社にIPO準備と財務の責任者として移った。

• 辞めた理由会社が大きすぎて自分ではできない仕事が多く、資金調達や事業計画、返済の計画といった財務の経験を積みたかった。上場まで自分の力で導く経験はめったに得られないと考えたという
• 移った後資金が尽きれば自分の責任になる立場なので、事業の数字はすべて自分で説明できるようにしようとしている。そのうえで今はとても楽しいと書いている
• 本人の結論年収や信用といった安定を考えれば残る道もあったかもしれないとしつつ、重い責任を負う可能性を承知で今の道に進んだのはよかったと考えている

• 事業に当事者として関わりたい
• 専門性・スキル
• 転職してみて: よかった

新卒で約4年、大手向けERPの新規営業から外資ITベンチャーのインサイドセールスへ

元

Web・IT（自社サービス）／営業

行き先

外資系／営業

自社開発のERPパッケージを売るIT企業で、新卒から約4年、大企業向けの新規営業をしていた書き手が、米国系ITベンチャーの日本法人に移り、インサイドセールスの立ち上げに関わっている。

• 辞めた理由約4年働いた後に、規模が小さく立ち上げ段階にある会社で働きたいと考えるようになった

• やりがい・成長

自社Webサービスで5年半、PdMが待遇を下げてでも転職した理由

元

Web・IT（自社サービス）／PM・PdM

行き先

Web・IT（自社サービス）／PM・PdM

自社Webサービスの会社に5年半勤めたPdMが、内定3社のうち、待遇は大きく下がるが心から入りたいと思えた人事労務クラウドの企業を選んで転職した。

• 辞めた理由直属の上司が実質いない状態が続き、マネジメントなどの仕事が膨らんでプロダクトに向き合いにくくなった。利用者が目的を果たすところまで見届けられる製品に関わりたくなったという
• 移った後本人の見方では前の職場で実力以上に評価されていたこともあり、待遇はかなり下がったという
• 本人の結論転職したことについて、とても幸せだと書いている

• やりがい・成長
• 転職してみて: よかった

フリマアプリ大手の決済PMから中国の動画アプリ企業へ、20代後半で成長を求めて転職

元

Web・IT（自社サービス）／PM・PdM

行き先

外資系／PM・PdM

新卒で入ったスタートアップから3か月でフリマアプリ大手に移り、決済サービスのPMなどを務めた20代後半の書き手が、動画アプリを運営する中国企業に転職した。

• 辞めた理由世界規模で使われる製品を担当したいと考えた。最も大きかったのは、自分の成長の速度をもっと上げたいという思いだという
• 移った後日本を拠点に、動画のプロダクトを担当するという

• やりがい・成長

新卒で入った会社を辞めて転職、半年後。上司との方針の違いで辞め、収入は少し増えた

元

Web・IT（自社サービス）／エンジニア

行き先

不明

新卒で入った自社サービス系の会社を2018年に辞め、別の会社に転職して半年ほどになるエンジニアの書き手。

• 辞めた理由組織の再編で上司が替わり、その人と方針が合わず、仕事への意欲も落ち、自分から手を挙げても開発タスクを任せてもらえなかったこと
• 移った後学習意欲が増した。設計をきちんとやる文化があり、深夜のアラートが減って、仕事は楽しくなった。収入も若干増えた
• 本人の結論漠然とした将来の不安で動いた面はあるが、思い切って辞めたのは良かったと今は考えている（近い将来どう思うかは分からないとも書く）

• 上司・評価
• やりがい・成長
• 年収は上がった
• 転職してみて: よかった

SIerからWeb企業のエンジニアに転職して5年、43歳でITコンサルへ再転職。事業変革をリードしたいと考えたという

元

Web・IT（自社サービス）／エンジニア

行き先

ITコンサル／コンサルタント

SIerからWeb企業にエンジニアとして転職して5年ほど働いた43歳の書き手が、ITコンサル系企業への転職を決めた体験記。

• 辞めた理由管理職を目指す気持ちになれず、個々の機能改善に終始することにもどかしさを感じ、組織や事業のあり方を動かす仕事をしたいと考えたこと

• 事業に当事者として関わりたい
• 別の職種をやりたい

大手Web系企業を3年で退職。出社回帰の方針で地方からの勤務が難しくなり転職へ

元

Web・IT（自社サービス）／エンジニア

行き先

事業会社／エンジニア

大手Web系企業でバックエンド開発を担当して3年勤め、金融サービスの会社に5月から移る予定の書き手。

• 辞めた理由フルリモートが続くと考えていたところに出社回帰の方針が出て、地方から通い続けるのは現実的でなくなり、特別措置の期間が終わる前に退職する必要があったという

• 残業・働き方

Web系自社サービス企業を退職。AIの新しい波に挑戦したくてマネジメント職から転職

元

Web・IT（自社サービス）／エンジニア

行き先

不明

Web系の自社サービス企業でチームマネージャー等を務め、次の勤め先を決めて退職した書き手。

• 辞めた理由チームの完成形を作れたと感じた節目に、AIの進化に対する自分の関心の高まりに気づき、今のポジションのままでは新しい領域に挑戦しきれないと思った
• 移った後次の勤め先は同じ地域で既に決まっており、有給消化中は個人開発などをして過ごしている

• やりがい・成長

Webサービス企業の人事を約5年で退職。HRBPとして専門性を磨くため転職へ

元

Web・IT（自社サービス）／人事

行き先

人事

Webサービス企業に派遣社員として入社し、途中で正社員になって約5年、制度設計や採用など人事の仕事を幅広く担った書き手が、HRBPを専門とする人事として別の会社に移ることを決めた。

• 辞めた理由人事として知っているのがこの1社だけで、会社の役に立てる力が本当にあるのか自信が持てなくなった。目の前の仕事で自然に育つより、自分から成長の道を選んだ方がよいと考えたという

• やりがい・成長
• 専門性・スキル

大手IT企業のマーケターを6年で辞めて外資系ビッグテックへ。グローバルに働くための転職

元

Web・IT（自社サービス）／マーケティング・広報

行き先

外資系

26歳のときにほぼ未経験で大手IT企業グループに入り、旅行系事業のマーケティングや新規事業の立ち上げ、管理職を6年経験したあと、外資系の大手テック企業に移った書き手。

• 辞めた理由もともと海外志向が強く、大きな組織改変や事業方針の見直しで自分の志向とのずれが広がり、慣れた環境に安住しつつあるとも感じた。結婚を機にリスクを取る決心がついたという

• やりがい・成長

医療系Web企業でPdMを10年近く、成長を求めて退職しBtoBの大規模プロダクトへ

元

Web・IT（自社サービス）／PM・PdM

行き先

PM・PdM

医療系のWebサービス企業でPdMとして10年近く働いた書き手が退職し、エンタープライズ向けを含むBtoBのプロダクトに取り組む会社に移ることが決まった。

• 辞めた理由今の場所に居続けると自分の伸びが止まると考え、もっと成長したかった。特に、医療の外で視野を広げたいことと、PdMの上位職も相談相手もいない環境を離れ、整ったPdM組織で自分を試したいことを挙げている

• やりがい・成長
• 専門性・スキル

SaaS開発会社の開発本部長を4年で退職。次に進める最後の機会だと感じて

元

Web・IT（自社サービス）／PM・PdM

行き先

不明

SaaSプロダクトを手がけるIT企業でクラウドサービス開発本部長を約4年務め、退職した書き手。

• 辞めた理由担当サービスが成熟期に入り体制が整ったこと、次に踏み出せる残り少ないタイミングだと自分で感じたこと、新しい環境で新しい仲間と何か残したいと思ったこと
• 移った後次の勤め先は書かれていないが、記事執筆やアウトプット活動は続けていくという

• やりがい・成長
• 年齢・キャリアの区切り

40歳の節目にWeb系企業のエンジニアリングマネージャーを退職。アーリーフェーズのスタートアップでの挑戦を決意

元

Web・IT（自社サービス）／エンジニア

行き先

不明

自社サービスを運営するWeb系企業でソフトウェアエンジニア、その後エンジニアリングマネージャーとして9年4ヶ月働いた40歳の書き手が退職し、アーリーフェーズのスタートアップで新しい挑戦をすると決めた。

• 辞めた理由家族から前職の初期の頃の方が楽しそうに仕事をしていたと言われたことをきっかけに、会社が0から1、1から10を作るフェーズから成長させるフェーズに移り、自分の志向とのギャップに気づいたという
• 本人の結論やることが残る状況で離れることに心残りはあるが、新しい挑戦は自分と前の会社の双方にとって前向きな結果につながると考えている

• やりがい・成長
• 年齢・キャリアの区切り

事業会社のプロダクトデザイナーを3年半で退職。PMの経験でスキルの限界を感じた

元

Web・IT（自社サービス）／デザイナー

行き先

不明

フリーランスから、アプリを作るサービスを提供する事業会社にプロダクトデザイナーとして入り、3年半働いて退職した書き手。

• 辞めた理由新規事業のPMとしてプロダクトを伸ばせず、自分の力に限界を感じた。最大の理由は、品質・コスト・納期や会社への影響まで考える大切さに気づき、デザイナーとしての貢献のしかたを考え直したことだという

• 専門性・スキル

大手ネット企業を8年8か月で退職したエンジニア。クラウドとチーム開発への関心、給与を上げたい思いが理由

元

Web・IT（自社サービス）／エンジニア

行き先

不明

新卒から8年8か月、大手インターネット企業でシステムの開発と運用に携わった後、声をかけられた別の会社に移る書き手。

• 辞めた理由クラウドを触ってみたい、チームを作りながら開発したいという思いに加え、8年間給与のランクが変わらずお金を増やしたいと考えた

• 年収・待遇
• やりがい・成長
• 専門性・スキル

大手ネット企業のVRエンジニアが評価に納得できず退職。大手Webサービス企業の研究組織へ

元

Web・IT（自社サービス）／エンジニア

行き先

Web・IT（自社サービス）

新卒で大手ネット企業に入り、子会社でVRアプリの開発リーダーを務めたエンジニアが、大手Webサービス企業の研究開発組織に移ってxRに取り組む。

• 辞めた理由製品をリリースまで担い、社内の技術活動にも力を注いだが、昇給はしたものの、査定の結果はその年の新卒エンジニアの最低年俸と同じ額で、評価の考え方が合わないと感じた

• 上司・評価