外部レポート独立
新卒の会社を5年目で辞めてフリーランスに。未経験のWeb制作は1件も採用されなかった
- 元
- 不明
- 行き先
- フリーランス
新卒で入った会社を5年目で辞め、次の仕事の当てがないままフリーランスを目指し、今はWebライターとして働く書き手。
- •辞めた理由：自分より長く勤める上司が職場で理不尽な扱いを受けるのを見て、この会社での先が明るいとは思えなかった。決まった勤務時間や満員電車も窮屈で、フリーランスの働き方に憧れた
- •移った後：プログラミングを学んでWeb制作の案件に応募を続けたが、1件も採用されなかった。実績がないため、依頼する側に自分を選ぶ決め手は少なかったと思う、と振り返っている
- •本人の結論：当時の見通しは甘く、もし戻れるなら、まず個人で仕事を取れるようにし、その後で退職を決めると考えている
note・すなごん・2026年9月14日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート（関連サービスの紹介あり）独立
介護施設長を辞めて独立。1年目は年収が大きく下がったが、その後は前職を上回るまで伸ばした
- 元
- 介護／医療・福祉職
- 行き先
- 起業
介護の現場から施設長まで務め、年収580万円だった書き手が、会社を辞めて独立し、老人ホームの紹介やコンサルの仕事をしている。
- •辞めた理由：頑張ってもこれ以上給料は上がらないと感じ、気持ちが冷めていった。人手の確保が難しくなる業界の先行きにも危機感を持ち、外から業界に関わりたいと考えた
- •移った後：1年目は役員報酬を抑えたため年収240万円だった。施設とのコンサル契約で収入の伸び方が変わり、記事タイトルでは今の年収を900万円としている
note・介護キャリア研究所 | ケアラボ所長・2026年3月28日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート在籍10年以上独立
17年勤めた市役所を辞めて農業で独立。残業とストレスの中で就農を決めた経緯
- 元
- 市役所・区役所／公務員（事務職）
- 行き先
- 独立
地元の市役所に17年勤め、税や福祉、農政の仕事を経験したのちに退職し、果樹栽培の中からりんごを選んで就農した書き手が、退職直後に書いた文章。
- •辞めた理由：経験を積むほど仕事と責任が増え、残業や不慣れな職場で強いストレスを感じた。農政の仕事で担い手不足を知り、その担い手に自分がなることを考え始めた
note・domaine_iwai（仮）・2026年3月22日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート行き先の業種・職種は書かれていない在籍10年以上退職時
保育士を17年ほどで退職。心身の限界と先の見えなさから、コーヒー店の開業を目指す
- 元
- 保育士／医療・福祉職
- 行き先
- 不明
保育士として17年ほど働いた書き手が、自分で作った店を持ちたいという昔からの思いに挑むため退職し、コーヒー店の開業を目指している。
- •辞めた理由：仕事の責任と家庭の負担が重なって体調を崩した。関わる相手の多い職場は人の感情に敏感な自分には息苦しく、定年まで続ける姿も思い描けなかった
- 人間関係
- 独立・起業
- 年齢・キャリアの区切り
- 体調・メンタル
note・147(いしな)・2026年3月10日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート（関連サービスの紹介あり）30代・在籍5〜10年独立
社員1万人超の大企業を5年で退職し、自作アプリ1本で独立。30代後半のiOSエンジニア
- 元
- 事業会社／エンジニア
- 行き先
- 起業／エンジニア
従業員が1万人を超える大企業に5年勤めたiOSエンジニアの書き手が、2025年10月末で退職し、副業で作ってきた50万ダウンロードのTODO共有アプリで、専業の個人開発者として1人で起業した。
- •辞めた理由：週2日で続けてきたアプリ開発に週7日で全力で打ち込んだら何が起きるか試したくなった。マネジメント職で出世する意欲が湧かず、30代後半でキャリアが頭打ちになったと感じた
- •移った後：直近の収入は、会社員と個人アプリの収入を合わせていた頃より減った。孤独から飽きてしまわないかが唯一の不安
note・ひろしくりえいしょん・2025年11月20日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート（関連サービスの紹介あり）在籍5〜10年独立
Big4コンサルを約5年で辞めて独立。組織の中で感じた迷いと独立を選んだ理由
- 元
- 総合コンサル／コンサルタント
- 行き先
- 独立／コンサルタント
新卒でIT企業に入り、2年目にBig4のコンサルティングファームへ移って約5年、人事システムの導入などを担当した後に独立した書き手。
- •辞めた理由：顧客の目標達成に全力で関われているのか、自分の道を自分で引き受けられているのかという疑問が大きくなった。顧客を本気で支え、キャリアの責任も自分で負いたいと考えて独立したという
note・Ally@フリーランスのコンサルタント・2025年10月8日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート独立
ネットショップ企業を辞めて在宅フリーランスに。退職から1年、なってよかったと振り返る
- 元
- 事業会社
- 行き先
- フリーランス
研究職からネットショップ企業に未経験で移って働いた後に退職し、在宅のフリーランスとしてネットショップの支援と個人の活動で暮らして1年になる書き手。
- •辞めた理由：子どもの頃から会社勤めは向いていないと感じていた
- •移った後：たくさん稼ぐより、働く時間を抑えつつ以前と同程度の収入を確保することを目指し、今は会社員時代より少し多い。業務委託は1社に絞り、長い休みも取れて心身の状態がよくなった一方、物足りなさも感じている
- •本人の結論：考えることは多いものの、結果としてフリーランスになってよかったと書いている
note・murasaki・2025年10月1日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート独立
理学療法士の技術で副業を2年続け、会社を辞めて独立。もっと早くてもと思う一方、当時は難しかった
- 元
- 不明
- 行き先
- 独立
会社員として働きながら理学療法士の技術を生かした副業を2年かけて育て、辞めると伝えてから退職までの4か月で副業収入を月10万円から月40万円に増やし、独立した書き手。
- •辞めた理由：会社がひどく忙しくなり、残業や休日出勤、後輩の支えに時間を取られて、副業との両立が難しくなった
- •移った後：独立した今は自由で楽しく過ごしているが、苦しい場面や大変なこともあるという
- •本人の結論：もっと早く辞めてもよかったと何度も思う一方、当時の自分には難しかったとも書いている
note・ゆう・2025年7月11日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート（広告あり）20代・在籍3年未満独立
地銀を新卒1か月で辞めてフリーランスのWeb制作者に。よい決断と感じる一方、運に助けられたと振り返る
- 元
- 銀行
- 行き先
- フリーランス
新卒で入った地方銀行を1か月で辞め、アルバイトやスクール通いを経て2018年からフリーランスのWeb制作者として働く書き手。
- •辞めた理由：銀行の業務に興味が持てず、電話対応などの緊張も強かった。場所や時間に縛られずプログラミングで稼ぎたい気持ちを抑えられなくなった
- •移った後：知人や制作会社から受注を始め、業務委託や海外企業の案件も経て、2025年からはフルタイムの業務委託で働いているという
- •本人の結論：仕事が順調な今は一番よい決断だったと感じる一方、結果論で運に助けられた面が大きいと振り返っている
- 別の職種をやりたい
- 独立・起業
- 転職してみて: 迷いあり
note・Shogo（しょーごログ運営）・2025年5月23日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート在籍3〜5年独立
北海道の農業法人に4年勤めて独立就農。飲食チェーンから農業へ進み、就農から約10年
- 元
- その他の業界
- 行き先
- 独立
新卒で入った飲食チェーンに4年勤めたあと北海道の農業法人で4年働き、千葉での2年の研修を経て独立して就農した書き手。
- •辞めた理由：学生の頃から農業に関心があり、就職活動の時期に30歳での独立を目標に決めていた
- •移った後：就農1年目は設備投資を抑え、売上を見込める経験のある野菜を選んで育てた。約10年後の追記では、今の農場は当時想像もしなかった姿になったと書いている
- •本人の結論：就農1年目の発表では、農業は周りの評判ほどきつい仕事ではないのかもしれないと述べ、農家の出でなくても取り組めると考えていた
note・米田将之・2025年5月18日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート（関連サービスの紹介あり）在籍3年未満独立
スタートアップの正社員を約2年半で辞め、同じ会社と業務委託で働くフリーランスへ
- 元
- スタートアップ／エンジニア
- 行き先
- フリーランス／エンジニア
前の会社に12年勤めた後に移ったスタートアップで約2年半エンジニアとして働き、正社員を辞めて同じ会社と業務委託で契約するフリーランスになる書き手。
- •辞めた理由：今の会社に移る前から、フリーランスになりたいと考えていた。会社員から個人事業主へと稼ぎ方の区分を越える経験をすれば、新しい知見を得られるかもしれないと考えた
- •本人の結論：フリーランスが自分に合うかは、やってみないと分からないと書いている
note・けんにぃ・2025年3月19日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート30代・在籍10年以上独立
市役所12年を辞めてブロガーに。心と体が楽になった
- 元
- 市役所・区役所／公務員（事務職）
- 行き先
- フリーランス
12年以上勤めた市役所の事務職をコロナ禍に30代前半で辞め、ブログで起業してから3年以上がたつ書き手。
- •辞めた理由：人間関係のストレスによる体調不良、ブログというほかに挑戦したいことがあったこと、結婚が決まったことの3つが重なった
- •移った後：嫌な人と関わらずに済むようになった。4年目の今は月収10万円以下だが、出ていくお金が少なく気楽に暮らせているという。一方で、もう少し人と関わりたい気持ちもある
- •本人の結論：辞めてよかったかと聞かれれば最高とは言い切れず、これでよかったのかと考えることもあるが、今の生活は気に入っていて幸せを感じられている
- 子育て・家庭
- 人間関係
- 独立・起業
- 体調・メンタル
- 転職してみて: 迷いあり
note・ナカノ・2024年9月9日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート（関連サービスの紹介あり）在籍3〜5年独立
スタートアップの広報を約3年半で辞めてフリーランスに。デジタルノマドを目指した退職
- 元
- スタートアップ／マーケティング・広報
- 行き先
- フリーランス／マーケティング・広報
大企業から転職し、フルリモートのバーチャルオフィスのスタートアップで約3年半広報を担当したのち、会社員を辞めてフリーランスになった書き手。
- •辞めた理由：社外での仕事が増えたこととサービスの方向性が変わったことから別の道を考え、本格的にデジタルノマドとして働きたくなった
- •移った後：前の会社の広報業務の一部を引き続き請け負い、ライターの仕事や海外企業からの仕事も受けている。会社員をやめるのは怖かったが、この先の方向はまだはっきり決めていないという
note・薬袋（ミナイ）・2024年8月28日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート（関連サービスの紹介あり）20代・在籍3〜5年独立
大手消費財メーカーを4年で退職し、湯葉のファストフードで起業準備
- 元
- メーカー／事業開発
- 行き先
- 起業
大手消費財メーカーに新卒で入り4年働いた28歳の書き手が、2024年6月末に退職し、フードテックのスタートアップを創業する準備をしている。
- •辞めた理由：個人で進めていた事業が金銭的な支援を受けられるようになり、その検証に時間を割く必要があった。背景には、起業家との出会いで自分で事業を作る生き方に惹かれ、事業開発が夢中になれる仕事だと気づいたことがある
- •移った後：生湯葉を使ったファストフードのブランドを立ち上げる予定で、大阪でポップアップストアも開く予定だという
note・渡邊尋思・2024年8月4日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート（関連サービスの紹介あり）在籍10年以上独立
公務員13年、育児との両立で体調を崩して辞め、コーチとして起業
- 元
- 公務員／公務員（事務職）
- 行き先
- 起業
13年勤めた公務員を辞め、働く母親向けのコーチとして起業した書き手。
- •辞めた理由：育児休業から復帰後、仕事と家庭の両立で疲れ切り、昇格と担当替えが重なった年度始めに体調を崩して休んだ。育休中に受けた子育てのコーチング講座を仕事にしたかったことも挙げる
- •本人の結論：周りの目を気にして進路を決めてきた自分が、納得できる道を自ら選べるようになった。その喜びは、公務員試験に受かったとき以上かもしれないと書く
note・小原あけみ・2024年6月20日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート20代独立
会社員を5年で辞めてフリーランスに。27歳、独立して半年の仕事と将来への不安
- 元
- 不明
- 行き先
- フリーランス
新卒から5年、2社で会社員として働いた27歳の書き手が、副業や株の値上がりで生活費の5年分ほどを貯め、2023年11月末で退職してフリーランスになり、半年がたった。
- •辞めた理由：会社組織に合わないと感じ、コロナ後に出社が増えて人間関係の負担が大きくなった。会社名に頼らず自分の名前で仕事をしたく、27歳という年齢を考え、独立するなら今しかないと確信した
- •移った後：キャンプ用品のブランド運営、YouTubeでの教育事業、動画編集の受託を柱にし、会社員の頃は気が重かった翌日が今は楽しみになった。経済的なゆとりは会社員と副業を両立していた頃の方があったという
- •本人の結論：経済的なゆとりは減り、将来の不安も大きいが、独立してよかったと思っている
- 人間関係
- 独立・起業
- 年齢・キャリアの区切り
- 転職してみて: よかった
note・ぴぐぴぐぴぐち・2024年6月7日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート独立
製薬会社を辞めて起業して4か月。事業は思うように進まず、家族との時間は増えた
- 元
- メーカー
- 行き先
- 起業
大企業の製薬会社を前年の11月に退職して起業した書き手が、4か月たった時点で感じていることを書いた記事。
- •辞めた理由：人に決められた仕事ではなく、自分のしたいことを追求するため
- •移った後：辞めたときに思い描いていたほど事業は進まず、貯金を取り崩して暮らしている。勤務表や休みの申請がなくなり、予定を自分で組めるようになって、家族と過ごす時間は増えたという
- •本人の結論：現時点で起業を悔やんではいないという
note・Taro Watanabe・2024年4月3日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート独立
四大法律事務所を辞めて独立開業した弁護士。独立1年を振り返り「辞めて幸せ」と答える
- 元
- 士業・専門事務所
- 行き先
- 起業
四大法律事務所の一つを辞め、自分の法律事務所を開いて1年たった弁護士の書き手。
- •辞めた理由：パートナーになると経費や部下の世話の負担が大きいわりに自分で決められることが少なかった。完全な自由と創業の経験を求め、大きな挑戦に踏み出せる最後の時機を35歳と見た
- •移った後：1年間赤字にならず、売上は事務所にいた最後の年をわずかに超えた。案件の9割近くは紹介で、働く時間は月200時間に届かないという
- •本人の結論：辞めて幸せかという問いに、はいと答えている
- 子育て・家庭
- 独立・起業
- 年齢・キャリアの区切り
- 転職してみて: よかった
note・宇賀神崇・2024年1月8日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート（関連サービスの紹介あり）在籍5〜10年独立
総合商社を8年で辞めて独立起業。社内起業の事業が会社の制度の壁でクローズしたのがきっかけ
- 元
- 商社／事業開発
- 行き先
- 起業
新卒から8年勤めた大手総合商社を辞め、経験のない人材分野で独立して会社を立ち上げた書き手。
- •辞めた理由：社内起業の制度で立ち上げた農業物流の事業が、既存の部署の予算で進める仕組みのために方向転換できず、クローズになった。会社の中で0から大きな事業を育てるのは難しいと判断した
- •移った後：今は複数の会社で営業・マーケ・採用などを手伝いながら、自分の会社を運営している。自分の事業は最初の月から粗利で黒字だったという
- •本人の結論：独立してみると思ったよりやっていけており、大企業出身のジェネラリストでも十分に稼げると考えている。ただし仕事の取り方は経歴による部分が大きく、人によるという
note・Shotaro Nakamura・2023年10月12日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート独立
大手ITコンサルのマネージャーからフリーランスへ。昇進後も独立を先延ばしにした理由
- 元
- ITコンサル／コンサルタント
- 行き先
- フリーランス
大手企業のSEから外資系IT企業への出向を経て大手ITコンサルのAIグループに転職し、7年の会社員生活ののち2023年5月にフリーランスとして独立した書き手が、独立を決心するまでを書く。
- •辞めた理由：ITの仕事で経験を重ねたら独立したいという思いが強まっていたが、スキルや経験がそろえば安心して辞められるという考えは思い込みだったと気づいた
note・渡部和馬・2023年6月23日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート30代・在籍5〜10年独立
9年勤めた大学事務職員を辞めて個人事業へ。辞めて1か月、後悔はない
- 元
- 大学・研究職／総務・事務
- 行き先
- 独立
大学の事務職員として9年勤めたのち退職し、個人事業を始めて1か月ほどの35歳の書き手。
- •辞めた理由：やりたいことをするために辞めた。一日中誰かと同じ部屋で過ごすことと、顔ぶれがほとんど変わらない人間関係が負担だった
- •移った後：朝早く起きなくてよい暮らしを楽しむ一方、国保や年金などの負担の重さと、すべて自分で決めて責任を負う重圧を感じている
- •本人の結論：辞めて1か月たった今も、辞めてよかったと考えており後悔はないという
- 残業・働き方
- 人間関係
- 独立・起業
- 転職してみて: よかった
note・CHIHIRO・2023年5月3日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート在籍3年未満独立
Web企業などを経て入った会社を1年半で退職し起業。不況の今を選んだ理由
- 元
- 不明
- 行き先
- 起業
通信大手のグループとWebサービス企業でそれぞれ6年半働いたあと、次に入った会社を1年半で辞めて起業した書き手（記事の時点で経営者になって8日目）。
- •辞めた理由：不況で周りが慎重な今こそ始めどきと考え、融資や業務委託で資金と固定費の負担を抑えられる見通しも立った。事業を通じて世の中の問題に取り組みたかった
- •本人の結論：いくつも理由を挙げたが、どのみちこの問題に向けて動いていただろうと思っており、避けていれば後悔しただろうと考えている
はてなブログ・furoshiki0223・2023年4月11日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート独立
BIG4の総合コンサルを体調を崩して退職しフリーランスへ。投資・副業の制限と案件の選びにくさ
- 元
- 総合コンサル／コンサルタント
- 行き先
- フリーランス
会計事務所系のBIG4の総合コンサルティングファームでコンサルタントとして働いていたが、体調を崩して退職を決め、フリーランスとして歩み出す書き手。
- •辞めた理由：体調を崩したことに加え、利害関係の決まりで新しく株を買うことも副業も基本的にできなかった。評価のために稼働率を上げようとすると、伸ばしたいスキルの案件を選びにくく、経験に偏りが出たと感じていた
- •本人の結論：お金の面で最善の判断とは言えないと思うが、投資を自分で決められる自由は大きく、副業や経験の積み方も選べるようになることを楽しみにしている
note・ベースゴリラ・2023年2月12日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート30代独立
大手通信グループを13年で辞め、士業で独立。待遇に不満はなくキャリアの先が見えず
- 元
- 大手SIer／エンジニア
- 行き先
- 独立
大手通信グループに新卒で入って13年、情報子会社やグループ内公募で移った会社で営業と開発のSEを務めた後にグループを離れ、士業の資格で独立して9年半がたった書き手。
- •辞めた理由：お金の不満はなかったが、目標にしたい上司がおらず、5年後・10年後の姿を描けなかった。資格を試したい思いや、仕事をしない先輩社員の姿への不安もあり、それが辞めた理由かもしれないという
- •移った後：期間の短い案件が中心になり、一件ごとにお礼を言われることが増えたという
- •本人の結論：今振り返ると、自分には合う道だったのかもしれないと考えている
- 上司・評価
- 非効率さ・古い体質
- 独立・起業
- 転職してみて: よかった
note・村上知也・2018年11月28日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート行き先の業種・職種は書かれていない20代退職時
大手広告グループの会社を新卒半年で退職した25歳。恵まれた職場でも辞めた理由
- 元
- 広告代理店
- 行き先
- 不明
新卒で大手広告グループの会社に入り、半年で退職して作家として活動すると書いている25歳の書き手。
- •辞めた理由：上司や先輩には恵まれたが、思い描いた仕事との差や大きな組織の窮屈さを感じ、成長の遅さにも焦った
- •本人の結論：不安で気持ちが揺れる日もあるが、自分に嘘をつかずに選んだ道だと考えている
はてなブログ・gengenpa・2017年11月2日続きを読む（外部サイト）↗ 外部レポート30代独立
大手広告代理店を辞めて起業して2年。給料は減ったが辞めた判断は変わらない
- 元
- 広告代理店
- 行き先
- 起業
現在32歳の書き手が、2015年7月に大手広告代理店を辞め、短編文学の文庫シリーズを作る会社を起こして2年たった時点を振り返る。
- •辞めた理由：新しく大きな企業を生み出すことが、辞めた理由の一つだった
- •移った後：社員を雇い始めると、毎月の支払いが気がかりで仕方なくなった。一緒に事業を進める会社は50人ほどに増えた。自分の給料は前の勤め先より大幅に低く抑えているという
- •本人の結論：会社を辞めた選択を悔やむ気持ちはほぼなく、もう一度同じ場面になっても同じ選択をすると考えている
- 事業に当事者として関わりたい
- 独立・起業
- 年収は下がった
- 転職してみて: よかった
note・KEITA MAKINO・2017年7月16日続きを読む（外部サイト）↗ 外部のブログ・note・SNS の記事を転職レポートが要約して紹介しています。内容は書き手の体験・見解で、転職レポートが保証するものではありません。